sodium 4-ethylpiperazine-1-carbodithioate | 5711-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-ethylpiperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: sodium (4-N-ethyl)piperazine-1-carbodithioate；sodium 4-ethylpiperazinedithiocarbamate；sodium N-ethyl piperazinyl dithiocarbamate；4-ethyl-piperazine-1-carbodithioic acid; sodium salt；sodium 1-ethylpiperazinyl-dithiocarbamate；sodium;4-ethylpiperazine-1-carbodithioate
• CAS: 5711-05-7
• 化学式: C₇H₁₃N₂S₂*Na
• 分子量: 212.315
• InChiKey: BKDXLNOKVAVABK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-ethylpiperazine-1-carbodithioate 、 5-fluorouracil-1-acetyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶-二硫代氨基甲酸酯缀合物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：结合5-氟尿嘧啶和二硫代氨基甲酸酯衍生物的生物活性优势，采用模块化杂交策略设计出新型抗肿瘤生物活性化合物。方法：合成、表征一系列新型 5-氟尿嘧啶-二硫代氨基甲酸酯缀合物，并通过 MTT 测定评估其体外针对 B16、Hela 和 U87MG 的细胞毒活性。通过集落形成、跨孔迁移、细胞凋亡和细胞周期分布测定来探讨化合物 P3 和 P4 缀合物的抗肿瘤活性和机制。通过分子对接研究了与铜离子和5-氟尿嘧啶结合的缀合物、二硫代氨基甲酸酯衍生物。结果：细胞毒性测定结果表明，这些缀合物对 B16、Hela 和 U87MG 具有抗肿瘤活性。有趣的是，当与铜离子结合时，这些缀合物的细胞毒性显着增加，并且与其他化合物相比，化合物P3表现出更好的生物活性。结合物可能在细胞内代谢产生二硫代氨基甲酸盐，然后代谢物与铜离子形成复合物，产生更好的抗肿瘤作用。分子对接研究表明，化合物P3与受体6CCY和5T92的

  DOI：

  10.2174/1570180820666230203113746
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 二硫化碳 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium 4-ethylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  相纯Ni 3小号2和NIS从双（Ñ '乙基Ñ -piperazinylcarbodithioato-小号，小号'） -镍（II）通过溶剂热分解和气溶胶辅助化学气相沉积†

  摘要：

  制备了双（N'-乙基-N-哌嗪基碳二硫代-S，S '）-镍（II）配合物，并使用红外光谱，热重和元素分析对其进行了表征。确定了双（N'-乙基-N-哌嗪基碳二硫代-S，S '）-镍（II）的晶体X射线结构。该复合物随后用作单一源前体（SSP），用于第一阶段的合成纯Ni 3小号2和NIS的纳米颗粒和薄膜通过热注射热分解和气溶胶辅助化学气相沉积（AACVD）路线。对于热注射热解路线，十六烷基胺（HDA）和油胺（OLA）被用作在不同温度下的封端基团。在AACVD实验中，使用氯仿作为溶剂。粉末X射线显示，封端基团不改变所形成的纳米颗粒的相，而AACVD技术产生了不同的相。温度的变化不影响所形成的纳米材料的相纯度。通过AACVD获得的薄膜的形态在很大程度上取决于沉积温度，而对于纳米颗粒，温度和封端基团具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj00092a

文献信息

• Synthesis, anticandidal activity, and cytotoxicity of some thiazole derivatives with dithiocarbamate side chains
  作者：Leyla YURTTAŞ、Yusuf ÖZKAY、Fatih DEMİRCİ、Gamze GÖGER、Şafak ULUSOYLAR YILDIRIM、Usama ABU MOHSEN、Ömer ÖZTÜRK、Zafer Asım KAPLANCIKLI

  DOI：10.3906/kim-1312-62

  日期：——

  Some thiazole derivatives bearing dithiocarbamic acid esters were synthesized in order to investigate their anticandidal activity and cytotoxicity. The structures of the obtained final compounds (6a--j) were confirmed by spectral data (IR, ^1H NMR, ^13}C NMR, and MS) and elemental analysis. The anticandidal activity of the compounds was determined (6a--j) using the microbroth dilution method and their cytotoxicity was evaluated according to the MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against normal cells. Contrary to expectations, weak antifungal activity was observed with IC_50} values ranging between 30 and 403 \mu g/mL.

  为了研究一些噻唑衍生物的抗真菌活性和细胞毒性，合成了一系列含有二硫代氨基甲酸酯的噻唑类化合物。通过光谱数据（IR、¹H NMR、¹³C NMR 和 MS）和元素分析确认了所得最终化合物（6a-j）的结构。采用微量肉汤稀释法测定这些化合物的抗真菌活性（6a-j），并通过MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑盐溴）法测定其对正常细胞的细胞毒性。与预期相反，观察到的抗真菌活性较弱，IC₅₀值在30至403 µg/mL之间。
• Novel imidazole derivatives as antifungal agents: Synthesis, biological evaluation, ADME prediction and molecular docking studies
  作者：Firuze Diyar Altındağ、Begüm Nurpelin Sağlık、Ulviye Acar Çevik、İlhan Işıkdağ、Yusuf Özkay、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2019.1565761

  日期：2019.9.2

  connection between activities and physicochemical properties of the target compounds was determined. Most of the final compounds exhibited significant activity against Candida albicans and Candida krusei with MIC50 value 12.5 μg/mL. The results of in vitro anti-Candida activity, a docking study and ADME prediction revealed that the newly synthesized compounds have potential anti-Candida activity and evidenced

  摘要 设计并合成了一系列 2-(取代二硫代氨基甲酰基)-N-[4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺衍生物以对抗耐药性真菌感染的发病率不断增加。所有合成的化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱和元素分析进行​​表征。针对四种不同的真菌菌株进行了抗真菌活性测试。进行分子对接研究以研究对真菌羊毛甾醇 14α-脱甲基酶（一种细胞色素 P450 依赖性酶）的作用模式。进行了 ADME 研究并确定了目标化合物的活性和理化性质之间的联系。大多数最终化合物对白色念珠菌和克柔念珠菌表现出显着的活性，MIC50 值为 12.5 μg/mL。体外抗念珠菌活性、对接研究和 ADME 预测的结果表明，新合成的化合物具有潜在的抗念珠菌活性，并证明活性最强的衍生物 5b（2-吡咯烷硫代羰基硫基-N-[4-（（1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺)，可以进一步优化作为先导化合物。图形概要
• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Dithiocarbamates as New Cholinesterase Inhibitors
  作者：Mehlika D. Altıntop、A. Selen Gurkan-Alp、Yusuf Özkay、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.201300045

  日期：2013.8

  In the present paper, a novel series of dithiocarbamates was synthesized via the treatment of 4‐(trifluoromethyl)benzyl chloride with appropriate sodium salts of N,N‐disubstituted dithiocarbamic acids. The chemical structures of the compounds were elucidated by 1H NMR, mass spectral data, and elemental analyses. Each derivative was evaluated for its ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and

  在本文中，通过用适当的 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐处理 4-（三氟甲基）苄基氯，合成了一系列新型二硫代氨基甲酸酯。通过1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。与多奈哌齐 (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM) 相比，最有效的 AChE 抑制剂是化合物 2g (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM)，其次是化合物 2f (IC50 = 0.74 ± 0.001 µM) 和 2j (IC50 = 0.89 ± 0.002 µM) (IC50 = 0.040 = 0.002 µM)微米）。化合物 2f 和 2g 在抑制 BuChE 方面比多奈哌齐 (IC50 = 7.88 ± 0.52 µM) 更有效。
• Synthesis and evaluation of new benzodioxole-based dithiocarbamate derivatives as potential anticancer agents and hCA-I and hCA-II inhibitors
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Kaan Kucukoglu、Ahmet Özdemir、Seyedeh Sara Soleimani、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.035

  日期：2017.1

  acids. These derivatives were evaluated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinylthiocarbamoylthio]acetamide (10) can be identified as the most promising anticancer agent against C6 cell line due to its notable inhibitory effect on C6 cells with an IC50 value of 23.33 ± 7.63 μg/mL when compared

  在当前的工作中，通过N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-氯乙酰胺与适当的N，N-二取代的二硫代氨基甲酸钠盐的反应合成了新的基于苯并二恶唑的二硫代氨基甲酸酯衍生物。评价这些衍生物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。N-（1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl）-2- [4-（4-nitrophenyl）-1-piperazinylthiocarbamoylthio] acetamide（10）由于其显着的特征，可以被认为是对C6细胞系最有希望的抗癌剂。与顺铂相比，IC 50值为23.33±7.63μg/ mL对C6细胞具有抑制作用50  = 19.00±5.29μg/ mL）。另一方面，化合物10对A549细胞系没有显示任何明显的细胞毒性活性。还测试了化合物对hCA-I和hCA-II的体外抑制作用。通常，受试化合物对CA的作用比对乙酰唑胺（参照物）更有效。在这些化合物中，N-（1