(4-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)-D-valine | 1497413-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)-D-valine
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-nitroanilino]butanoic acid
• CAS: 1497413-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: TTYKUHDVOJMOBM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)-D-valine 在 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  STING 的靶向蛋白上调以提高免疫疗法的疗效

  摘要：

  在此，我们证明了 STING 的靶向蛋白上调增强了免疫治疗药物。使用基于发光的细胞测定，我们发现了一种新型蛋白质-蛋白质相互作用调节剂 SB24011，它可以抑制 STING-TRIM29 E3 连接酶相互作用并上调细胞 STING 水平。结果，SB24011 增强了 STING 免疫力，并提高了使用 STING 激动剂和抗 PD-1 抗体进行免疫治疗的体内疗效。

  DOI：

  10.1002/anie.202300978
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)-D-valine
  参考文献：
  名称：

  STING 的靶向蛋白上调以提高免疫疗法的疗效

  摘要：

  在此，我们证明了 STING 的靶向蛋白上调增强了免疫治疗药物。使用基于发光的细胞测定，我们发现了一种新型蛋白质-蛋白质相互作用调节剂 SB24011，它可以抑制 STING-TRIM29 E3 连接酶相互作用并上调细胞 STING 水平。结果，SB24011 增强了 STING 免疫力，并提高了使用 STING 激动剂和抗 PD-1 抗体进行免疫治疗的体内疗效。

  DOI：

  10.1002/anie.202300978

文献信息

• Synthesis and Library Construction of Privileged Tetra-Substituted Δ⁵-2-Oxopiperazine as β-Turn Structure Mimetics
  作者：Jonghoon Kim、Won Seok Lee、Jaeyoung Koo、Jeongae Lee、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/co400128a

  日期：2014.1.13

  practical procedure for the synthesis of tetra-substituted Δ5-2-oxopiperazine that mimics the bioactive β-turn structural motif of proteins. This synthetic route is robust and modular enough to accommodate four different substituents to obtain a high level of molecular diversity without any deterioration in stereochemical enrichment of the natural and unnatural amino acids. Through the in silico studies

  在这项研究中，我们开发了一个高效，实用的程序为四取代的Δ的合成5 -2-氧代哌嗪，其模拟蛋白质的生物活性β转角结构基序。该合成途径是鲁棒的并且模块化的，足以容纳四个不同的取代基以获得高水平的分子多样性，而天然和非天然氨基酸的立体化学富集没有任何恶化。通过在计算机芯片上的研究，包括侧链的距离计算，我们的与天然β转角结构模型化合物的构象重叠，我们成功地证明的构象相似四取代的Δ 5-2-oxopiperazine到β-turn基序。为了以高通量方式构建库，采用了荧光标记技术，并使用了溶液相平行合成平台。四取代的Δ的A 140元的导频库5 -2- oxopiperazines用的90％的平均纯度，无需进一步纯化来实现。