3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate | 1253228-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate
• 英文别名: [3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl] acetate
• CAS: 1253228-44-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₇
• 分子量: 379.326
• InChiKey: ORYCHZVHSYBKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到5-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b16
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 乙酸酐 、 色酮-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b16

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 3-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2(1H)-ones by re-cyclization of N-(oxopyranochromenyl)acetamides and their antineoplastic screening
  作者：Margita Lácová、Matúš Čakurda、Pavol Koiš、Gabriela Addová、Andrej Boháč

  DOI：10.1007/s11696-018-0566-8

  日期：2019.1

  AbstractWe have developed a novel, simple and efficient methodology for preparation of yet unknown 3-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2(1H)-ones 3(a–g) by EtONa driven re-cyclization of N-(3-aryl-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamides 2(a–g) in good yields (80–95%). A mechanism for this reaction was proposed. The 3-aryl-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetates 1(a–g) were

  摘要我们已经开发了用于制备未知3-芳基-5-（2-羟基苯甲酰）一种新颖的，简单和有效的方法吡啶-2（1个H ^） -酮3（A-G）通过的EtONa驱动重新环化ñ - （3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ]铬-5-基）乙酰胺2（a-g），收率高（80-95％）。提出了该反应的机制。3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ^ ]苯并吡喃-5-基乙酸盐1（A-G） ，通过环化缩合从3- formylchromones（4-氧代-4-制备ħ -色烯-3-甲醛）和乙酸，收率为64–86％。乙酰胺2（a–g）是通过3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃[3,2- cp TsOH催化带有AcNH 2的] chromen-5-yl乙酸乙酸酯1（a–g），产率为80–93％。点击化学前体4（a，d）和5（a，d）是通过3（a，d）的炔丙基化制备的，产率为92-98％。它们可用