(+/-)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide | 226698-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]acetamide；N-[1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 226698-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: KCLSXGIHQHFCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.8-119.8 °C
• 沸点：
  375.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(+/-)-N-1-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯二氮*类hdm2抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯二氮类化合物、它们的制备方法以及它们的医疗用途，特别是作为HDM2抑制剂在治疗癌症方面的用途。

  公开号：

  CN108586466A

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzylacetamides via microwave-assisted click chemistry: towards new potential antimicrobial agents
  作者：Daniele Castagnolo、Filippo Dessì、Marco Radi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.007

  日期：2007.6

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  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。
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  作者：Helene Chachignon、Nicolò Scalacci、Elena Petricci、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00222

  日期：2015.5.15

  Enyne cross metathesis of propargylamines with ethyl vinyl ether enables the one-pot synthesis of substituted pyrroles. A series of substituted pyrroles, bearing alkyl, aryl, and heteroaryl substituents, has been synthesized in good yields under microwave irradiation. The reactions are rapid and procedurally simple and also represent a facile entry to the synthetically challenging 1,2,3-substituted

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• Silver-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from <i>N</i> -Propargylic α-Enamino Esters
  作者：Shanmugam Sakthivel、Ashish Sharma、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201700559

  日期：2017.7.25

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• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Alcohols with Oxygen-, Nitrogen-, and Phosphorus-Centered Nucleophiles
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Marilyn Daisy Milton、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Issei Wakiji、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/chem.200400833

  日期：2005.2.18

  The scope and limitations of the ruthenium-catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with heteroatom-centered nucleophiles are presented. Oxygen-, nitrogen-, and phosphorus-centered nucleophiles such as alcohols, amines, amides, and phosphine oxide are available for this catalytic reaction. Only the thiolate-bridged diruthenium complexes can work as catalysts for this reaction

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• Blue-luminescent 5-(3-indolyl)oxazoles via microwave-assisted three-component coupling–cycloisomerization–Fischer indole synthesis
  作者：Oliver Grotkopp、Atia Ahmad、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob06153d

  日期：——

  Aryl-substituted 5-(3-indolyl)oxazoles are readily synthesized in a novel one-pot three-component synthesis consisting of a microwave assisted sequence of Sonogashira coupling, an acid-catalyzed cycloisomerization, and a concluding Fischer indole synthesis. All title compounds are intensely blue-luminescent with large Stokes shifts upon UV-irradiation. The experimental absorption spectra are rationalized

  芳基取代的5-（3-吲哚基）恶唑很容易以新颖的一锅三组分合成法合成，该合成法由Sonogashira偶联的微波辅助序列，酸催化的环异构化和最终的Fischer组成。 吲哚合成。所有标题化合物均发出强烈的蓝光，并在紫外线照射下发生较大的斯托克斯位移。实验吸收光谱通过基于DFT几何优化的ZINDO-CI计算得到合理化。