3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1254709-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1254709-40-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: DHZLCLYIUYPLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl 4-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌的咪唑并吡嗪/哒嗪合成中铃木交叉偶联反应与直接芳基化的比较

  摘要：

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3902
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• Imidazopyrazines and pyrazolopyrimidines and their use as AMPA receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10513523B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供的是式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐、N-氧化物或溶解物、 本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用式（I）化合物的方法。
• IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3288945A1

  公开（公告）日：2018-03-07
• Structure activity relationship studies of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives against cancer cell lines
  作者：Shailaja Myadaraboina、Manjula Alla、Venkateshwarlu Saddanapu、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.035

  日期：2010.11

  Designed novel imidazo[1,2-a]pyrazine based inhibitors, synthesized by condensing α-aminopyrazines with α-halocarbonyl compounds followed by electrophilic substitutions. Cytotoxic effects on four cancer cell lines evaluated. Based on preliminary data, imidazo[1,2-a]pyrazine template redesigned to improve activity.

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。
• A comparison between Suzuki cross‐coupling reaction and direct arylation in the synthesis of new antibacterial imidazo‐pyrazines/pyridazines
  作者：Siavash Salek Soltani、S. Morteza F. Farnia、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.3902

  日期：2020.4

  Two efficient synthetic routes to preparation of 2,3‐diarylimidazo[1,2‐a]pyrazines and 2,3‐diarylimidazo[1,2‐b]pyridazines are described. The procedures involve a Suzuki cross‐coupling reaction and a palladium‐catalyzed direct arylation at position 3 and finally a comparative study is achieved. The antibacterial activities of the synthesized compounds in vitro were measured and the results showed that

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。