1-ethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde | 911701-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-ethyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde；N-ethyl-5-nitroindole-3-carboxaldehyde；1-ethyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 911701-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: SKXJDBYBSNBMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  416.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以77%的产率得到1-ethyl-3-methyl-1H-indole-5-amine
  参考文献：
  名称：

  显示有效和选择性抗白血病活性的 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉-9-one 衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000180
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-ethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of substituted-5-(1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives

  摘要：

  l-Tyrosine is an efficient catalyst for the condensation of substituted indole-3-aldehydes 1(a-d), N-methyl indole-3-aldehydes 4(a-d), and N-ethyl indole-3-aldehydes 6(a-d) with meldrum's acid (2) containing a cyclic active methylene group to produce 3(a-d), 5(a-d), and 7(a-d), respectively, in water at room temperature for 30 min. The antimicrobial activities of 3(a-d), 5(a-d), and 7(a-d) have been studied.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0728-8

文献信息

• Facile Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 5-(1H-Indol-3-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione Derivatives Using L-Tyrosine in Aqueous Medium
  作者：G. Thirupathi、P.K. Dubey、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15364

  日期：——

  L-Tyrosine as an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted indole-3-aldehydes 1(a-d), N-methyl indole-3-aldehydes 4(a-d), N-ethyl indole-3-aldehydes 6(a-d) with barbituric acid (2) containing cyclic active methylene group to produce 3(a-d), 5(a-d) and 7(a-d), respectively in water at room temperature for 10 min. The antimicrobial activities of 3(a-d), 5(a-d) and 7(a-d) have been studied.

  L-酪氨酸作为一种高效催化剂，促进取代的吲哚-3-醛1(a-d)、N-甲基吲哚-3-醛4(a-d)、N-乙基吲哚-3-醛6(a-d)与含有环状活性亚甲基基团的巴比妥酸（2）在室温下水相中反应10分钟，生成3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)。已研究了3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)的抗菌活性。
• PPh3-catalyzed knoevenagel condensation: A facile synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)Meth- ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione, and their N-alkyl derivatives by using peg-600 as the reaction medium
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1002/hc.20750

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxaldehydes 1(a–e), 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 4(a–e), and 1-ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a–e) with the active methylene compound, that is, meldrum's acid (2), to afford substituted derivatives 5-((1H-indol-3-yl) methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 3(a–e), 2

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物
• A Facile Synthesis of Novel ( <scp> <i>Z</i> </scp> )‐ethyl‐3‐(5‐substituted‐1‐alkyl/aryl‐1 <scp> <i>H</i> </scp> ‐indol‐3‐yl)‐2‐( <i> 1 <scp>H</scp> </i> ‐tetrazol‐5‐yl)acrylate
  作者：Mahesh Goud Bakkolla、Ashok Kumar Taduri、Rama Devi Bhoomireddy

  DOI：10.1002/jhet.3375

  日期：2019.1

  synthesis of high potential 1H‐tetrazoles by using conventional method. Tetrazole scaffold is a promising pharmacophore fragment, frequently used in the development of various novel drugs. Here, the novel (Z)‐3‐(N‐alkyl‐indol‐3‐yl)‐2‐(1H‐tetrazole‐5‐yl)acrylates 5 (a–i) have been synthesized from (Z)‐ethyl‐3‐(1H‐indol‐3‐yl)2‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)acrylates 4 (a–c) by using various alkylating agents such as Dimethyl

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。
• Synthesis and biological evaluation of alpha-bromoacryloylamido indolyl pyridinyl propenones as potent apoptotic inducers in human leukaemia cells
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Luisa Carlota Lopez-Cara、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Francisco Estévez-Sarmiento、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1080/14756366.2018.1450749

  日期：2018.1.1

  and NALM-6 leukaemia cell lines, with one-digit to double-digit nanomolar IC50 values. The antiproliferative activities of 3-pyridinyl derivatives 3f-h revealed that N-benzyl indole analogues generally exhibited lower activity compared to N-H or N-alkyl derivatives 3a-b and 3c-e, respectively. Moreover, cellular mechanism studies elucidated that compound 4a induced apoptosis along with a decrease of mitochondrial

  将两个药效团组合成一个分子代表了可用于合成新抗癌分子的方法之一。为了研究吡啶氮的位置对生物活性的影响，通过药效团杂交方法设计并合成了两个不同系列的α-溴丙烯酰胺吲哚基吡啶基丙烯酮3a-h和4a-d，并评估了它们的抗增殖活性六种人类癌细胞系。这些杂化分子的制备是将 α-溴丙烯酰基部分与两个系列的吲哚启发的查耳酮类似物结合在一起，这些类似物分别具有吲哚衍生物和 3- 或 4-吡啶环，连接在 2-丙烯-1-酮的两侧系统。还通过在吲哚核的 N-1 位插入烷基或苄基部分来研究构效关系。我们发现大多数新合成的化合物对 U-937、MOLT-3、K-562 和 NALM-6 白血病细胞系表现出高抗增殖活性，IC50 值为一位数到两位数的纳摩尔浓度。 3-吡啶基衍生物3f-h的抗增殖活性表明，与NH或N-烷基衍生物3a-b和3c-e相比，N-苄基吲哚类似物通常表现出较低的活性。此外，细胞机制研究阐明，化合物
• Novel Indole-Tethered Chromene Derivatives: Synthesis, Cytotoxic Properties, and Key Computational Insights
  作者：M. Shaheer Malik、Hissana Ather、Shaik Mohammad Asif Ansari、Ayesha Siddiqua、Qazi Mohammad Sajid Jamal、Ali H. Alharbi、Munirah M. Al-Rooqi、Rabab S. Jassas、Essam M. Hussein、Ziad Moussa、Rami J. Obaid、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.3390/ph16030333

  日期：——

  cancer cell lines. The derivatives 4c and 4d displayed very good cytotoxic activity, with IC50 values ranging from 7.9 to 9.1 µM. Molecular docking revealed the potent derivatives have good binding affinity towards tubulin protein, better than the control, and the molecular dynamic simulations further demonstrated the stability of ligand-receptor interactions. Moreover, the derivatives followed all the drug-likeness

  使用 N-烷基-1H-吲哚-3-甲醛、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和丙二腈，在 60-65 ° DBU 催化下，通过一锅法多组分反应合成了吲哚系色烯衍生物C反应时间短。该方法的优点包括无毒、设置程序不复杂、反应时间更快和产量高。此外，针对选定的癌细胞系测试了合成化合物的抗癌特性。衍生物 4c 和 4d 显示出非常好的细胞毒活性，IC50 值范围为 7.9 至 9.1 µM。分子对接显示强效衍生物对微管蛋白具有良好的结合亲和力，优于对照，分子动力学模拟进一步证明了配体-受体相互作用的稳定性。而且，