methyl 9-(-5-pentyl-2-furyl)nonanoate | 34724-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-(-5-pentyl-2-furyl)nonanoate
• 英文别名: Methyl-10,13-epoxy-octadeca-10,12-dienoat；9-(5-pentyl-furan-2-yl)-nonanoic acid methyl ester；Methyl 9-(5-pentyl-2-furyl) nonanoate；methyl 9-(5-pentylfuran-2-yl)nonanoate
• CAS: 34724-82-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: IFZFGYIVBACJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(-5-pentyl-2-furyl)nonanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-10-hydroxy-13-oxo-11-octadecenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 9-(-5-pentyl-2-furyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771

文献信息

• Conversion of linoleic and latex furanoid acid to fish C18 dimethyl furanoid isomers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Fasih Ahmad

  DOI：10.1039/c39810001110

  日期：——

  Methyl 9(10), 12(13)-dioxo-octadecanoate (derived from methyl linoleate) and 10, 13-dioxo-11-methyl-octadecanoate (derived from the latex of the rubber plant) were methylated at the methylene carbons located between the two oxo-groups (using Mel, KOH in DMSO) and cyclodehydration furnished a mixture of methyl 9(10),-12(13)-epoxy-10(11), 11(12)-dimethyloctadeca-9(10), 11(12)-dienoates and methyl 10

  9（10），12（13）-二氧十八碳烯酸酯（来自亚油酸甲酯）和10,13-二氧-11-甲基十八碳酸酯（来自橡胶厂的胶乳）在位于以下位置之间的亚甲基碳被甲基化两个氧代基团（在DMSO中使用Mel，KOH）和环脱水，得到甲基9（10），-12（13）-环氧-10（11），11（12）-二甲基十八烷基-9（10）的混合物， 11（12）-二烯酸酯和甲基10、13-环氧-11、12-二甲基十八烯10、12-二烯酸酯。
• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。