| 1314187-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1314187-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆
• 分子量: 292.248
• InChiKey: FCMOYKXCUDVJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 epoxy lathyrol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到3-(((4-(((1aR,2′S,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-4-oxo-1,1a,4,4a,5,6,7,7a,8,10,11,11a-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulene-9,2′-oxiran]-8-yl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有一氧化氮供体的新嘧啶核苷衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  摘要系统合成了具有一氧化氮（NO）供体的新嘧啶核苷衍生物。评估了这些核苷类似物对Wish细胞中水泡性口炎病毒（VSV）的抗病毒活性。已证明大多数化合物具有比阿昔洛韦更强的抗病毒活性，而它们的毒性与阿昔洛韦相似或更低。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.010

文献信息

• Nitric oxide-releasing platinum(<scp>iv</scp>) prodrug efficiently inhibits proliferation and metastasis of cancer cells
  作者：Yi Dai、Yang Zhu、Junjie Cheng、Juan Shen、Hai Huang、Manman Liu、Zhaolin Chen、Yangzhong Liu

  DOI：10.1039/d0cc05422d

  日期：——

  Pt–furoxan, a nitric oxide-releasing platinum(iv) prodrug, exhibits a dual function by releasing cytotoxic cisplatin to induce cell apoptosis, and signaling molecule NO to inhibit tumor metastasis.

  Pt-furoxan是一种释放一氧化氮的铂（IV）前药，具有双重功能，通过释放细胞毒性的顺铂诱导细胞凋亡，并释放信号分子一氧化氮来抑制肿瘤转移。
• Novel Nitric Oxide-Releasing Derivatives of Brusatol as Anti-Inflammatory Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Nitric Oxide Release Studies
  作者：Weibin Tang、Jianlin Xie、Song Xu、Haining Lv、Mingbao Lin、Shaopeng Yuan、Jinye Bai、Qi Hou、Shishan Yu

  DOI：10.1021/jm5007534

  日期：2014.9.25

  Brusatol, a biologically active natural product, was modified in four distinct positions through the covalent attachment of a furoxan moiety, which acts as a nitric oxide (NO) donor. Forty derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on excess NO biosynthesis in activated macrophages. Among them, compound 75 demonstrated inhibition (IC50 = 0.067 mu M) comparable to that of brusatol but were less cytotoxic. More importantly, even at very low doses (2 mu mol/kg/day), compound 75 also showed substantial inhibitory efficacy against chronic obstructive pulmonary disease (COPD)-like inflammation in the mouse model induced by cigarette smoke (CS) and lipopolysaccharide (LPS). Particularly, this compound was over 100-fold less toxic (LD50 > 3852 mu mol/kg) than brusatol and could be a promising lead for further studies. Notably, the improved properties of this derivative are associated with its NO-releasing capability.