(5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride | 36995-20-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride
• 英文别名: meso-tetrakis (4-methoxylphenyl)porphyriniron(III) chloride；[5,10,15,20-tetrakis(4`-methoxylphenyl)porphyrin]Fe(III) chloride；T(p-OCH₃)PPFeCl；(tetrakis(4-methoxyphenyl)porphyrinate)Fe^III(Cl)；FeT(p-OCH₃)PPCl；5,10,15,20-tetrakis(4'-methoxyphenyl)porphyrinatoiron(III) chloride；5,10,15,20-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrin iron(III) chloride；iron-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrin chloride；tetra(p-OCH3-phenyl)porphyriniron chloride；FeT(4-OCH₃)PPCl；5,10,15,20-tetra(4'-methoxyphenyl)porhyrinatoiron(III)chloride；5,10,15,20-tetra(4-methoxyphenyl) porphyrinato iron chloride；chloro[meso-tetrakis(p-methoxyphenyl)porphyrinato]iron(III)；iron(III) meso-tetrakis(p-methoxyphenyl)porphyrin chloride；iron(III) tetra(p-methoxyphenyl)porphyrin chloride；(p-OMe)4TAPFe(III)Cl；(TpOMePP)FeCl
• CAS: 36995-20-7
• 化学式: C₄₈H₃₆ClFeN₄O₄
• 分子量: 824.138
• InChiKey: ZZRDTBXKIGUTNH-HTMHXADGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 μ-oxo-bis(meso-tetra-p-methoxyphenylporphyrin)iron(III)
  参考文献：
  名称：

  Helms, Jeffrey H.; Ter Haar, Leonard W.; Hatfield, William E., Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 14, p. 2334 - 2337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  μ-oxo-bis(meso-tetra-p-methoxyphenylporphyrin)iron(III) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of high-valent fluoroiron porphyrin intermediates associated with the electrocatalytic functionalization of hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a019
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 在 (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride 、 二氢吡啶 、 Ir(dFCF₃ppy)₂dttbpyPF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金属光氧化还原α释放卡宾反应性

  摘要：

  驯服高能中间体的能力对于合成化学至关重要，能够构建复杂分子并推动合成领域的进步。沿着这些思路，卡宾和类甲虫中间体是特别有吸引力但通常难以捉摸的高能中间体。1,2 获得金属卡宾中间体的经典方法利用双电子化学形成关键的碳-金属键。然而，由于试剂安全问题，这些方法通常令人望而却步，限制了它们在合成中的广泛实施。3–6从机制上讲，可以避免这些陷阱的卡宾中间体的替代方法将涉及两个单电子步骤：向金属中加入自由基以形成初始碳金属键，然后是氧化还原促进的α消除以产生所需的金属卡宾中间体。在此，该策略是通过 metallaphotoredox 平台实现的，该平台利用现成的化学原料作为自由基源的铁卡宾反应性，并从六类以前未充分利用的离型基团中消除α。这些发现允许从丰度且实验室稳定的羧酸、氨基酸和醇中实现环丙烷化和σ键插入 N-H、S-H 和 P-H 键，从而为卡宾介导的化学多样化挑战提供了通用解决方案。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07628-1

文献信息

• Models of the cytochromes b. 5. EPR studies of low-spin iron(III) tetraphenylporphyrins
  作者：F. Ann Walker、David Reis、Virginia L. Balke

  DOI：10.1021/ja00335a003

  日期：1984.11

  Etude des spectres RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de la coordination du coordinat axial mixte

  Etude des specters RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de lacoordinat du坐标轴向混合
• Oxo-Free Hydrocarbon Oxidation by an Iron(III)-Isoporphyrin Complex
  作者：Robert Gericke、Lorna M. Doyle、Erik R. Farquhar、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01618

  日期：2020.10.5

  2 was reacted with a series of hydrocarbon substrates. The measured kinetic data exhibited a nonlinear behavior, whereby the oxidation followed a hydrogen-atom-transfer (HAT) PCET mechanism. The meso-chlorine atom was identified as the HAT agent. In one case, a halogenated product was identified by mass spectrometry. Our findings demonstrate that oxo-free hydrocarbon oxidation with heme systems is

  进行质子偶联电子转移（PCET）氧化的金属卤化物是重要的一类新的高价氧化剂。在研究金属二卤化物时，我们使[Fe III（Cl）（T（OMe）PP）]（1，T（OMe）PP =内消旋-四（4-甲氧基苯基）卟啉基）与（二氯碘代）苯反应。一种Fe III -内消旋-氯isoporphyrin复杂的[Fe III（CL）2（T（OME）PP-CL）]（2）得到。图2的特征在于电子吸收，1 H NMR，EPR和X射线吸收光谱学以及质谱分析以及计算分析的支持。2与一系列烃类底物反应。测得的动力学数据表现出非线性行为，从而氧化遵循氢原子转移（HAT）PCET机制。的内消旋-氯原子被确定为HAT剂。在一种情况下，通过质谱鉴定了卤代产物。我们的发现表明，用血红素体系进行无氧碳氢化合物氧化是可能的，并显示出氧化卤代烃中二卤化铁的潜力。
• One-pot general synthesis of metalloporphyrins
  作者：Anil Kumar、Suman Maji、Prashant Dubey、G.J. Abhilash、Sohini Pandey、Sabyasachi Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.046

  日期：2007.10

  A new general one-pot method for the synthesis of various metalloporphyrins has been developed from pyrrole and substituted aldehydes using transition metal salts. This method allows higher working concentrations than those previously reported. Along with the reported metalloporphyrins, some new metalloporphyrins were synthesized in good yield.

  已经开发了一种新的通用一锅法，该方法可使用吡咯和取代醛，使用过渡金属盐合成各种金属卟啉。这种方法比以前报道的允许更高的工作浓度。与报道的金属卟啉一起，以高收率合成了一些新的金属卟啉。
• Substituent Effects on the Electronic Absorption and MCD Spectra of Five- and Six-Coordinate Nitrosyl(tetraphenylporphyrinato)iron(II) Complexes
  作者：Tetsuhiko Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.63.3689

  日期：1990.12

  Electronic absorption and MCD spectra of five- and six-coordinate nitrosyl iron(II) complexes of a series of tetrakis(para-substituted phenyl)porphyrins have been investigated in order to elucidate the cis-effect of para-substituents. The MCD spectroscopy was more sensitive to the substituent effect than the electronic absorption spectroscopy.

  已经研究了一系列四（对位取代苯基）卟啉的五和六配位亚硝酰基铁（II）配合物的电子吸收和 MCD 光谱，以阐明对位取代基的顺式效应。MCD 光谱对取代基效应比电子吸收光谱更敏感。
• Reversible NO Motion in Crystalline [Fe(Porph)(1-MeIm)(NO)] Derivatives
  作者：Nathan J. Silvernail、Jeffrey W. Pavlik、Bruce C. Noll、Charles E. Schulz、W. Robert Scheidt

  DOI：10.1021/ic701700p

  日期：2008.2.1

  The synthesis, characterization, and X-ray structures of three low-spin (nitrosyl)iron(II) tetraarylporphyrinates, [Fe(TpXPP)(NO)(1-MeIm)], where X = F (in a triclinic and a monoclinic form) and OCH(3) are reported. All three molecules, at 100 K, have a single orientation of NO. These structures are the first examples of ordered NO's in [Fe(Porph)(NO)(1-MeIm)] complexes. The three new derivatives have

  三种低旋（亚硝酰基）铁（II）四芳基卟啉[Fe（TpXPP）（NO）（1-MeIm）]的合成，表征和X射线结构，其中X = F（在三斜晶系和单斜晶系中）形式）和OCH（3）的报告。这三个分子在100 K时都具有NO的单个方向。这些结构是[Fe（Porph）（NO）（1-MeIm）]络合物中有序NO的第一个例子。这三种新的衍生物具有相似的结构特征，包括以前未被注意到的轴向Fe-N（NO）和Fe-N（Im）的一致倾斜引起的N（NO）-Fe-N（Im）角的“弯曲”。债券。结构特征，例如Fe从平均卟啉平面向NO的位移，Fe-N（NO）键从血红素法线的倾斜以及Fe-N（por）键的不对称性进一步加强并证实了较早的研究。还研究了[Fe（TpXPP）（NO）（1-MeIm）]配合物在125至350 K之间的温度，以研究温度依赖性的变化和配位基团几何形状的趋势。在变化的温度下（高于150 K），所有三种衍