4-allyl-1-(4-bromobutoxy)-2-methoxybenzene | 1446339-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-1-(4-bromobutoxy)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-Bromobutoxy)-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1446339-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: LYVGODXANOWMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(4-bromobutoxy)-2-methoxybenzene 在 tetrakis(trimethylphosphine)iron(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-1-(4-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)butyl)-1'-cyclopentyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化靛红二聚化生成 3,3'-联吲哚亚甲基二酮的有效途径

  摘要：

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮

  DOI：

  10.1002/asia.202200414
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-allyl-1-(4-bromobutoxy)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-aryloxyalkylanabasine derivatives

  摘要：

  N-芳氧烷基烟碱衍生物是通过在DMF中存在氢氧化钾的条件下，将烟碱盐酸盐与各种芳氧卤烷反应而制备的。反应中保留了哌啶基团的手性中心C-(2)。双(芳氧)乙烷的副产物得到了表征。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0585-1

文献信息

• Synthesis of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3: A highly efficient new task specific azide-based ionic liquid and its dual application as an azide source and media for synthesis of some novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates as a potential antihistaminic agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Hossein Saremi、Javad Mohammadtaghi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112245

  日期：2020.2

  The synthesis, characterization and application of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3 as a new azide-based ionic liquid (ABIL) has been described. (HEM Morph)N3 is used as a source of azide and reaction media for three components ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction between O-propargyl oxime ether and alkyl bromide to acquire novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates

  已经描述了作为新的基于叠氮化物的离子液体（ABIL）的羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成，表征和应用。（HEM Morph）N 3用作叠氮化物的来源和O-炔丙基肟醚与烷基溴之间的三组分“点击” Huisgen环加成反应的反应介质，从而获得新型芳族O-肟醚-1,2,3-三唑偶联物作为潜在的抗组胺药，收率很高。研究了温度，IL量，叠氮化物型离子液体的类型及其可重复使用性等参数的影响。（HEM Morph）N 3 已被证明是一种高效，热稳定，廉价且可回收的基于叠氮化物的离子液体，可以轻松合成并用作“ Click” Huisgen环加成反应的叠氮化物来源和反应介质。
• N-Alkoxyphthalimides as Nitrogen Electrophiles to Construct C–N Bonds via Reductive Cross-Coupling
  作者：Kang Wu、Tian-Zhang Wang、Chao-Peng Zhang、Yu-Qiu Guan、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00871

  日期：2024.7.19

  reaction of N-methoxyphthalimides with alkyl halides is described, where N-methoxyphthalimides serve as nitrogen electrophiles. This tactic provides a new approach to construct C–N bonds under mild neutral conditions. Alkyl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates are all fit to this transformation. Moreover, the reaction could tolerate a broad substrate scope, especially base-sensitive functional

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。