(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-benzyl 1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate | 1472003-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-benzyl 1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3β)-3-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oate；benzyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1472003-50-1
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄
• 分子量: 548.806
• InChiKey: TZPWJFBZFIGPET-KYIMJNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-benzyl 1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-benzyl 1-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxoicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜被提供作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所代表的化合物： 这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。

  公开号：

  US20140221361A1
• 作为产物：
  描述：

  3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-benzyl 1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046

文献信息

• [EN] C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-19 AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBANT LA MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014123889A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-19 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas (I) and (II), wherein R1 is as defined herein and does not represent either an isopropyl or isopropenyl group: (Formula (I)) and (Formula (II)). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.