3-iodo-(2Z)-butenonitrile | 34450-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-iodo-(2Z)-butenonitrile
• 英文别名: (Z)-3-iodobut-2-enenitrile；β-Iodcrotonitril-Z；t-β-Jodcrotonnitril；β-Iod-trans-crotonsaeurenitril；(2Z)-3-Iodo-2-butenenitrile
• CAS: 34450-64-1
• 化学式: C₄H₄IN
• 分子量: 192.987
• InChiKey: TXBAZFPWVPKAAD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-(2Z)-butenonitrile 反应 16.0h， 生成 3-iodo-(E)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-iodobut-2-enal oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-iodo-(2Z)-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C1-C12片段的合成

  摘要：

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610387

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(1)–C(14) tetraene nitrile unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001238

  日期：——

  An enantioselective and geometrically selective synthesis of the C(1)–C(14) tetraene nitrile unit of calyculin A, using aldol chemistry with (+)-(E)-diisopinocampheylborane and Stille coupling, is described.

  报道了一种利用(+)-(E)-二异松蒎基硼烷和Stille偶联反应，通过aldol反应策略，实现环孢素A的C(1)至C(14)四烯腈单元手性选择性和几何选择性合成的方法。
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。
• Total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：David A. Evans、James R. Gage、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja00050a024

  日期：1992.11

  A convergent asymmetric synthesis of the marine natural product calyculin A has been accomplished through the union of the two subunits comprising the C1-C25 and C26-C37 portions of the molecule. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol, alkylation, hydroxylation, and Michael reactions to establish 10 of the 15 stereogenic centers, The remaining chirality was incorporated through internal asymmetric induction. Stereoselective Wittig coupling of the two fragments and subsequent deprotection provided synthetic calyculin A. The spectral properties of the synthetic material were in complete agreement with those of the natural material except for the optical rotation which was equal and opposite in sign to that of the natural material. The absolute configuration of (-)-calyculin A has thus been shown to be opposite to that illustrated in structure 1.
• Asymmetric synthesis of calyculin A. 1. The C1-C25 spiroketal fragment
  作者：David A. Evans、James R. Gage

  DOI：10.1021/jo00033a009

  日期：1992.3

  An asymmetric synthesis of the C1-C25 portion of calyculin A has been developed.