1-Furan-2-yl-2,2-diiodo-ethanol | 204381-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Furan-2-yl-2,2-diiodo-ethanol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2,2-diiodoethanol
• CAS: 204381-87-3
• 化学式: C₆H₆I₂O₂
• 分子量: 363.921
• InChiKey: WSSAHNQBFAIBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Furan-2-yl-2,2-diiodo-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-iodovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Furan-2-yl-2,2-diiodo-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

文献信息

• Samarium diiodide-promoted diiodomethylation of carbonyl compounds with iodoform. Synthetic applications of diiodoalcohols
  作者：JoséM. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10777-8

  日期：1998.3

  A rapid and effective diiodomethylation of carbonyl compounds using SmI2 and iodoform is described. Transformations of the obtained diiodoalcohols 2 into alpha-iodoaldehydes 5 and alpha-hydroxyacids 6 is also reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.