methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate | 6088-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate
• 英文别名: methyl (Z,12R,13R)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 6088-36-4；6213-30-5；29714-28-1；69699-84-9；97090-55-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: PKJSWRUNKQDNIP-YWBNETDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.2 °C
• 沸点：
  449.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9Z)-12-oxo-9-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rakoff,H. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 185 - 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-11-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-9-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以49%的产率得到methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• Autoxidation of polyunsaturated fatty acids, an expanded mechanistic study
  作者：Ned A. Porter、Dennis G. Wujek

  DOI：10.1021/ja00321a022

  日期：1984.5

  Etude de l'autooxydation des quatre octadecadiene-9,12oates de methyle isomeres dans le benzene/cyclohexadiene-1,4

  Etude de l'autooxydation des quatre十八二烯-9,12oates demethyle isomeres dans le benzo/cyclohexadiene-1,4
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Hirukawa, Toshifumi、Hoshino, Naoko

  DOI：——

  日期：——
• RAKOFF H.; ADLOF R. C.; EMKEN E. A., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 3, 185-199
  作者：RAKOFF H.、 ADLOF R. C.、 EMKEN E. A.

  DOI：——

  日期：——
• RAKOFF, H.;EMKEN, E. A., CHEM. AND PHYS. LIPIDS, 1982, 31, N 3, 215-225
  作者：RAKOFF, H.、EMKEN, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• GUNSTONE F. D.; SCHULER H. R., CHEM. AND PHYS. LIPIDS <CHIN-AG>, 1975, 15, NO 2, 174-188
  作者：GUNSTONE F. D.、 SCHULER H. R.

  DOI：——

  日期：——