(10E,12Z)-10,12-octadecadiene-1,9-diol | 107344-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12Z)-10,12-octadecadiene-1,9-diol
• CAS: 107344-03-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: YHDCWCFGUUPNGI-KWPWAGEESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12Z)-10,12-octadecadiene-1,9-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dimorphecolic Acid 及其类似物的简便合成

  摘要：

  通过(2E,4Z)-2,4-癸二烯醛与格氏试剂反应立体选择性地制备了水稻植物中抗稻瘟病的自卫物质双吗啉酸及其类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2050
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2,4-癸二烯醛 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到(10E,12Z)-10,12-octadecadiene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dimorphecolic Acid 及其类似物的简便合成

  摘要：

  通过(2E,4Z)-2,4-癸二烯醛与格氏试剂反应立体选择性地制备了水稻植物中抗稻瘟病的自卫物质双吗啉酸及其类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2050

文献信息

• Development and Application of a Peroxyl Radical Clock Approach for Measuring Both Hydrogen-Atom Transfer and Peroxyl Radical Addition Rate Constants
  作者：Quynh Do、David D. Lee、Andrew N. Dinh、Ryan P. Seguin、Rutan Zhang、Libin Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01920

  日期：2021.1.1

  rate-determining step in free radical lipid peroxidation is the propagation of the peroxyl radical, where generally two types of reactions occur: (a) hydrogen-atom transfer (HAT) from a donor to the peroxyl radical; (b) peroxyl radical addition (PRA) to a “C═C” double bond. Peroxyl radical clocks have been used to determine the rate constants of HAT reactions (kH), but no radical clock is available to measure

  自由基脂质过氧化反应的速率决定步骤是过氧自由基的扩散，通常发生两种类型的反应：（a）从供体到过氧自由基的氢原子转移（HAT）；（b）“C═C”双键的过氧自由基加成（PRA）。过氧自由基时钟已用于确定HAT反应的速率常数（k H），但没有自由基时钟可用于测量PRA反应的速率常数（k add）。在这项工作中，我们修改了基于亚油酸酯的过氧自由基时钟的分析方法，以便能够同时测量k H和k add。与原始方法相比，此新方法涉及使用强还原剂LiAlH 4来完全还原HAT和PRA衍生的产物，以及相对定量的总亚油酸酯氧化产物（有或没有还原）。然后将新方法应用于测量几种有机底物系列的k H和k add值，这些有机底物包括对位和间位取代的苯乙烯，取代的共轭二烯和环状烯烃。此外，k H和k加首次确定了各种具有生物重要性的脂质的值，包括共轭脂肪酸，固醇，辅酶Q10和亲脂性维生素，例如维生素D 3和A。