(1S,2R)-2-butyryloxymethyl-1-formylcyclopropane | 133494-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-2-butyryloxymethyl-1-formylcyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-formylcyclopropyl]methyl butanoate
• CAS: 133494-60-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BNQJVVOQNFBEPP-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-butyryloxymethyl-1-formylcyclopropane 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,2S)-1-<(Z)-hex-1-enyl>-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的酶促水解。光学纯的异黄蝶烯烯a和c'的全合成。

  摘要：

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86378-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 TEA 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R)-2-butyryloxymethyl-1-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的酶促水解。光学纯的异黄蝶烯烯a和c'的全合成。

  摘要：

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86378-x

文献信息

• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。
• The synthesis of single enantiomers of a meromycolic acid
  作者：Juma'a R Al Dulayymi、Mark S Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01147-3

  日期：2000.9

  3-Oxa-2,4-dioxobicyclo[3.1.0]hexane provides a flexible starting material for the preparation of single enantiomers of a meromycolic acid, a long chain fatty acid containing two remote cis-cyclopropanes.

  3-Oxa-2,4-二氧代双环[3.1.0]己烷提供了一种灵活的原料，用于制备单山co酸（一种含有两个远端顺式环丙烷的长链脂肪酸）的对映体。
• “Threading-Followed-by-Swelling”:  A New Protocol for Rotaxane Synthesis
  作者：Ching-Wei Chiu、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ja069362i

  日期：2007.3.1

  We describe the use of the new “threading-followed-by-swelling” protocol to synthesize molecular rotaxanes by modifying our previously reported “oxygen-deficient” macrocycle/dibenzylammonium ion molecular recognition system and using a cis-1-[(Z)-alk-1‘-enyl]-2-vinylcyclopropane motif as the swellable terminal group.

  我们描述了通过修改我们之前报道的“缺氧”大环/二苄基铵离子分子识别系统并使用 cis-1-[(Z)- alk-1'-enyl]-2-vinylcyclopropane 基序作为可溶胀的端基。
• Using a Threading-Followed-by-Swelling Approach to Synthesize [2]Rotaxanes
  作者：Jia-Ling Ko、Shau-Hua Ueng、Ching-Wei Chiu、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201000074

  日期：——

  developed a “threading‐followed‐by‐swelling” protocol to synthesize [2]rotaxanes efficiently and atom economically. Our protocol employs cis‐1‐[(Z)‐alk‐1′‐enyl]‐2‐vinylcyclopropane units as the termini of the threadlike components; these end groups are converted into more‐sizable cycloheptadiene motifs, which function as stopper units, through Cope rearrangements at elevated temperature. We used this approach

  我们已经开发了“线程跟随膨胀”协议，可以高效，经济地合成[2]轮烷。我们的协议使用cis -1 [[ Z）-alk-1'-enyl] -2-乙烯基环丙烷单元作为线状组分的末端；这些末端基团通过在高温下进行Cope重排而转变为更大范围的环庚二烯基序，用作终止子。我们使用这种方法从具有一个或两个可溶末端的[2]假轮烷中以高收率合成[2]轮烷，以互锁三种不同类型的大环化合物。通过将环庚二烯末端氢化成相应的环庚烷单元来“消除”由溶胀过程产生的手性中心，从而提供非手性分子[2]轮烷作为唯一的最终产物。