1-phenyl-3,4-dimethylimidazol-2(1H)-one | 16939-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dimethylimidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dimethyl-imidazoline-2-on；3,4-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；1-Phenyl-3,4-dimethyl-5(H)-imidazolon；3-Phenyl-1,5-dimethyl-imidazolinon-2；3,4-Dimethyl-1-phenylimidazol-2-one
• CAS: 16939-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MGMNIYBGCKUSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙氨基比林 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-3,4-dimethylimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Marciniec, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 30 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithiation of 1-arylimidazol-2(1<i>H</i>)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Carme Cantos Llopart、Conchita Ferrer、John A Joule

  DOI：10.1139/v04-137

  日期：2004.11.1

  1-Arylimidazol-2(1H)-ones are shown to be readily lithiated, using 2 mol equiv. of n-butyllithium, on the benzene ring, ortho to the heterocycle. 1-Aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones also undergo metalation on the aromatic substitutuent ortho to the heterocycle, but less efficiently. 1-Aryl-3-methylimidazol-2(1H)-ones are lithiated on the heterocyclic ring and then on the benzene ring ortho to the heterocycle. No ortho-directing effect was found for 1-aryl-4,5-dihydro-3-methylimidazol-2(1H)-ones.Key words: ortho-lithation, ureas for directed ortho metalation, 1-arylimidazol-2-ones, 1-arylimidazolidin-2-ones.

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。
• Marciniec, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 3, p. 180 - 182
  作者：Marciniec

  DOI：——

  日期：——
• MARCINIEC, B., PHARMAZIE, 1985, 40, N 1, 30-33
  作者：MARCINIEC, B.

  DOI：——

  日期：——