cyclohexanamine,[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate | 14034-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexanamine,[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl；β-D-glucopyranosyl phosphate, dicyclohexylammonium salt；β-D-glucose 1-phosphate di(cyclohexylammonium) salt；Bis(cyclohexylammonium)-β-D-glucopyranosylphosphat；O¹-phosphono-β-D-glucopyranose; cyclohexylamine；O¹-Phosphono-β-D-glucopyranose; Cyclohexylamin
• CAS: 14034-70-9；15087-00-0；16419-24-2；38099-40-0；38987-78-9；51306-17-3；58530-88-4；90357-92-9；106600-12-8
• 化学式: 2C₆H₁₃N*C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 458.489
• InChiKey: VRKBZMCOOUILPP-OXBJBCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  182.93
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanamine,[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Dowex 5x8 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到β-D-glucopyranuronic acid 1-phosphate, trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-d-glucopyranuronate 1-phosphate and α-d-glucopyranuronate 1-fluoride: Intermediates in the synthesis of d-glucuronic acid from starch

  摘要：

  The title uronates were prepared by 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) catalysed sodium hypochlorite oxidation of alpha- and beta-D-glucopyranosyl phosphate(alpha-/beta-Glc-1-P) and alpha-D-glucopyranosyl fluoride (alpha-Glc-1-F). Quantitative recovery of the TEMPO catalyst was achieved by azeotropic distillation of a small part of the reaction mixture, Also, a heterogeneous catalyst system was prepared by immobilisation of 4-oxo-tetramethyl-1-piperidinyloxy (OTEMPO) on amino-functionalized silica. The protected uronates were hydrolysed to yield D-glucuronate. Since alpha- and beta-Glc-1-P and alpha-Glc-1-F can be obtained from starch in one step, D-glucuronic acid is now available from starch in a convenient three-step sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00030-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate 在 lithium hydroxide 、 barium(II) acetate 作用下， 反应 30.0h， 生成 cyclohexanamine,[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  由糖原酸酯合成糖基磷酸酯：形成双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯，以及溶剂对β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯合成的影响

  摘要：

  摘要exo-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（叔丁基原乙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与磷酸和五氧化二磷在环氧丙烷中反应生成2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。用氢氧化锂水溶液处理反应混合物，得到预期的β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。然而，用氢氧化铵中和仅产生磷酸二酯，即双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯。在初始反应混合物中，将二酯的形成追溯到五氧化二磷。溶剂的研究表明原酸酯的磷酸化在各种醚和N，N-二甲基酰胺中迅速进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85614-1

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Nucleoside Diphosphates
  作者：Caren L. Freel Meyers、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol0167309

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] Sugar nucleoside diphosphates have been prepared using an efficient phosphate coupling reaction that employs a highly reactive zwitterionic phosphoramidate intermediate as the phosphorylating species.

  [反应-见正文]糖核苷二磷酸酯是使用有效的磷酸酯偶联反应制备的，该反应采用高反应性的两性离子氨基磷酸酯中间体作为磷酸化物质。