2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]oxy-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one | 214044-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]oxy-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 214044-71-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: APATWCJFTRGTEX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]oxy-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-calanolide B
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Approach to Chromans and Chromanols. A Total Synthesis of (−)-Calanolides A and B and the Vitamin E Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981142k
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-propyl-2H-chromene-5,7-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 12(S),13(S)-(o-Ph₂PPhCONH)2-dibenzo[e,c]bicyclo[2.2.2]octane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]oxy-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-propyl-2H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one

  摘要：

  A concise synthesis of 5-hydroxy-2.2-dimethyl-10-propyl-2H-pyrano[2.3-f]chromen-8-one utilising a novel selective desulfonylation protocol is described. This method provides facile access to a key intermediate for the asymmetric synthesis of calanolide A. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00428-8

文献信息

• US6313320B1
  申请人：——

  公开号：US6313320B1

  公开（公告）日：2001-11-06