3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 819793-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 819793-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: OCZBBBOPHVVSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles

  摘要：

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2022-0110
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenylhydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型喹唑啉酮-吡唑衍生物的设计和合成：构效关系、分子建模和动力学研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105127

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione-pyrazole conjugates as antidiabetic, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Garima Bansal、Shamsher Singh、Vikramdeep Monga、Punniyakoti Veeraveedu Thanikachalam、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103271

  日期：2019.11

  activated receptors (PPAR-γ) and alpha-amylase and further evaluated for in vivo and in vitro antidiabetic, in vitro anti-inflammatory and antioxidant activities. Compound GB14 exhibited significant blood glucose lowering activity and was also found to be active inhibitor of alpha-amylase. Compound GB7 was found to be potent anti-inflammatory agent in terms of reducing inflammatory markers (TNF-α, IL-β

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。
• Synthesis of Hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl and Hydroxyphenyl-pyrazolyl Chalcones and Their Corresponding Pyrazoline Derivatives as COX Inhibitors, Anti-inflammatory and Gastroprotective Agents
  作者：Fatma Abd El-Fattah Ragab、Enas Ibrahim Mohammed、Gehad A. Abdel Jaleel、Ahmed Abbass Mohamed Abd El-Rahman Selim、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c20-00193

  日期：2020.8.1

  Five new series of hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl chalcones 3a,b, hydroxyphenyl-pyrazolyl chalcones 6a–c and their corresponding pyrazolylpyrazolines 4a, d, 7a–c and 8a–f have been synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX)-1 and COX-2 inhibitory activity. All the synthesized compounds exhibited dual COX-1 and COX-2 inhibitory activity with obvious selectivity against COX-2. The

  合成了五个新系列的羟基苯并呋喃基-吡唑基查耳酮3a，b，羟基苯基-吡唑基查耳酮6a - c及其相应的吡唑基吡唑啉4a，d，7a - c和8a - f，并对其体外环氧合酶（COX）-1和COX-2抑制活性。所有合成的化合物均具有双重COX-1和COX-2抑制活性，对COX-2具有明显的选择性。吡唑基吡唑啉4a – d和8a – f在吡唑啉核中带有两个邻位芳基部分的化合物对COX-2的选择性更高。在这两个系列中，带有苯磺酰胺基团的衍生物4c，d和8d – f具有最高的选择性。化合物4a – d和8a – f进一步进行了体内抗炎筛选，致溃疡作用，并显示出良好的抗炎活性，且无致溃疡作用。此外，化合物4c和8d的实例还显示了前列腺素（PG）E 2在乙醇诱导的啮齿类动物胃溃疡模型中，抑制作用分别为44.23％和51.4％，肿瘤坏死因子（TNFα）的抑制％分别为33.48％和41.41％和胃保护作用。此
• An Environmentally Benign One Pot Synthesis of Pyrazole Substituted-2- hydrazolyl-4-thiazolidinones
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.2174/1570178613666151203212817

  日期：2016.2.9

  displayed an increased spectrum of biological activities. There are several synthetic routes for the synthesis of thiazolidinone molecules but are having certain lacunas like, need of catalysts and desiccants, higher reaction temperature, longer reaction time, organic solvents and tedious work up procedure. Methods: Here an ultrasound promoted one pot multicomponent protocol is developed for 2-[(1-phenyl-3-(substituted

  背景：噻唑烷酮和吡唑是很有前途的杂环系统，极大地促进了药物化学，当吡唑核掺入其他生物动力杂环时，所得分子显示出更高的生物活性谱。噻唑烷酮分子的合成有几种合成途径，但是存在某些缺陷，例如需要催化剂和干燥剂，更高的反应温度，更长的反应时间，有机溶剂和繁琐的后处理程序。 方法：在这里开发了一种超声促进的一锅多组分方案，用于2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮（6a-g）。在此，将新制备的底物3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（5a-g）在表面活性剂的水乳液中与硫代氨基脲（2）和醋酸乙基溴（3）缩合。 ，CTAB在超声作用下。 结果：在我们的研究中，使用20摩尔％CTAB水性乳液，以良好至极佳的收率获得了标题化合物2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮在60°C的超声波照射下。 结论：我们首
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel 2-(4-Chlorophenylimino) thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：H. B'Bhatt、S. Sharma

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.341

  日期：2012.6.20

  A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.

  一系列2-(4-氯苯亚胺)-5-((3-(对取代苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)噻二唑-4-酮($\mathbf3a-h}$)化合物从2-(4-氯苯亚胺)噻二唑-4-酮($\mathbf1}$)和1-苯基-3-(对取代苯基)-1H-吡唑-4-醛($\mathbf2a-h}$)制备得到。所有化合物通过元素分析(C, H, N)和光谱分析(FT-IR, $^1H$ NMR及GC-MS)进行表征。这些新合成的化合物进行了抗菌和抗真菌活性的筛选。对大肠杆菌(MTCC 443)、铜绿假单胞菌(MTCC 1688)、金黄色葡萄球菌(MTCC 96)、酿脓链球菌(MTCC 442)等细菌株以及白色念珠菌(MTCC 227)、黑曲霉(MTCC 282)和棒曲霉(MTCC 1323)等真菌株进行了抗微生物活性观察和评估。所有合成化合物均显示出对上述选定菌株的中等到优异的抗微生物活性。