(R)-2-methyl-arachidonic acid | 199597-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-arachidonic acid
• 英文别名: (2R,5Z,8Z,11Z,14Z)-2-methylicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 199597-57-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: ZEBIJPXNSBSHGD-ZNYOUJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-arachidonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-2-Methyl-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 2-fluoro-1-hydroxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Methylated derivatives of 2-arachidonoyl glycerol: Synthesis, CB1 receptor activity, and enzymatic stability

  摘要：

  alpha-Methylated analogues of the endogenous cannabinoid, 2-arachidonoyl glycerol (2-AG), were synthesized aiming to the improved enzymatic stability of 2-AG. In addition, the CB1 activity properties of fluoro derivatives of 2-AG were studied. The CB1 receptor activity was determined by the [S-35]GTP gamma S binding assay, and the enzymatic stability of alpha-methylated analogues was determined in rat cerebellar membranes. The results indicate that even if the alpha-methylated 2-AG derivatives are slightly weaker CB1 receptor agonists than 2-AG, they are clearly more stable than 2-AG. In addition, the results showed that the replacement of the hydroxyl group(s) of 2-AG by fluorine does not improve the CB1 activity of 2-AG. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.101
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (R)-2-methyl-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  甲烷甲酰胺对CB1和CB2大麻素受体的立体化学选择性及其代谢稳定性。

  摘要：

  为了研究（a）与CB1和CB2大麻素受体结合的立体选择性，评估了几种内源性大麻素受体配体的手性类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide）在2,1'和2'位置甲基化。（b）关于金刚烷酰胺酰胺酶的代谢稳定性。对映体纯的2-甲基花生四烯酸通过各自手性2-恶唑烷酮烯醇酸酯衍生物的非对映选择性甲基化合成，并使用标准受体结合测定法评估所得手性阿南酰胺的CB1和CB2受体亲和力。单个2-甲基的引入增加了对CB1的亲和力，导致有限的对映选择性，并且仅适度改善了代谢稳定性。然而，对于2，1'-二甲基类似物观察到高度的对映体和非对映体选择性。（R）-N-（1-甲基-2-羟乙基）-2-（R）-甲基-花生四烯酰胺（4）在该系列中表现出最高的CB1受体亲和力，K（i）为7.42 nM，至少花生四烯酸酰胺提高10倍（K（i）= 78.2 nM）。在anandamide的2-位上引入两个甲基导致对CB1的亲和力没

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00088-8