3-isobutyl-2,2-dimethyloxirane | 98560-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-isobutyl-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,5-dimethyl-hexane；2,3-Epoxy-2,5-dimethyl-hexan；2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropyl)oxirane
• CAS: 98560-24-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: VNHCSVJZJRBCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3-isobutyl-2,2-dimethyloxirane 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Kaase, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2-己烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-isobutyl-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  TiO2上负载金纳米粒子催化环氧化合物异构化为烯丙醇：机理研究。

  摘要：

  基于一级和二级次级同位素效应，可以确定，负载的Au纳米颗粒催化的环氧化物异构化为烯丙基醇是通过不对称一致的过渡态进行的，其中在C–O碳原子上有部分正电荷发展–H抽象。仅在通过适当的取代基充分稳定正电荷的情况下，才能形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01889

文献信息

• Mowsumsade; Schichsamanowa, 1958, # 3, p. 33,39
  作者：Mowsumsade、Schichsamanowa

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization of Epoxides into Allylic Alcohols Catalyzed by Supported Au Nanoparticles on TiO₂: A Mechanistic Insight
  作者：Argyro T. Papastavrou、Marios Kidonakis、Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01889

  日期：2020.10.16

  Based on primary and β-secondary isotope effects, it is established that the isomerization of epoxides into allylic alcohols catalyzed by supported Au nanoparticles proceeds via an unsymmetrical concerted transition state in which there is partial positive charge developing on the C–O carbon atom progressing C–H abstraction. A carbocationic intermediate can be formed only in cases of sufficient stabilization

  基于一级和二级次级同位素效应，可以确定，负载的Au纳米颗粒催化的环氧化物异构化为烯丙基醇是通过不对称一致的过渡态进行的，其中在C–O碳原子上有部分正电荷发展–H抽象。仅在通过适当的取代基充分稳定正电荷的情况下，才能形成碳正离子中间体。
• Karrer; Kaase, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 249
  作者：Karrer、Kaase

  DOI：——

  日期：——