4-methyl-5-(2-thiocyanatoethyl)thiazole | 109949-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(2-thiocyanatoethyl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl thiocyanate
• CAS: 109949-24-8
• 化学式: C₇H₈N₂S₂
• 分子量: 184.286
• InChiKey: ZYOLDPMUMBHZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(2-thiocyanatoethyl)thiazole 在 硫酸 作用下， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brembilla, Alain; Roizard, Denis; Lochon, Pierre, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1986, vol. 83, # 9, p. 577 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-5-(2-thiocyanatoethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Brembilla, Alain; Roizard, Denis; Lochon, Pierre, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1986, vol. 83, # 9, p. 577 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, One-Pot and Phosphine-Free Procedure for Thiocyanation of Alcohols Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole (TsIm)
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751916x14736925997854

  日期：2016.10

  efficient, one -pot, phosphine-free thiocyanation of alcohols has been achieved utilising potassium thiocyanate and N-(p-toluene sulfonyl) imidazole (TsIm) as a coupling agent in the presence of triethylamine in anhydrous DMF at 70 °C. This method converts primary alcohols into the corresponding thiocyanates, without isomerisation to isothiocyanates, in good to excellent yields. A total of 17 thiocyananates

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。