3'-chlorosulfonylflavone | 272777-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-chlorosulfonylflavone
• 英文别名: flavone-3'-sulphonyl chloride；flavone-3'-sulfonyl chloride；3-(4-Oxochromen-2-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 272777-06-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄S
• 分子量: 320.753
• InChiKey: VTXGVTYIOCNJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chlorosulfonylflavone 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[3-(4-Oxochromen-2-yl)phenyl]sulfonyl-3-prop-2-enylurea
  参考文献：
  名称：

  一些新黄酮衍生物的合成及降血糖活性第1部分：黄酮磺酰脲衍生物

  摘要：

  通过几种异氰酸酯与黄酮-3'-磺酰胺（III）反应制备了一系列新的黄酮-3'-磺酰脲衍生物（1-7）。测试制备的化合物在 INS-1 细胞中的促胰岛素活性。化合物 1 和 4 能够在 8.3 mM 葡萄糖的存在下增加胰岛素释放，至少在使用的较高浓度下。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<435::aid-ardp435>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 氯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 3'-chlorosulfonylflavone
  参考文献：
  名称：

  Flavone-3′-sulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1107/s0108270199016923

文献信息

• CHLOROSULFONATION OF FLAVONES
  作者：Ana M.G. Silva、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1080/10426509808035737

  日期：1998.9.1

  The chlorosulfonation of flavone and 4'-methoxyflavone with chlorosulfonic acid occurs regioselectively in ring B. The chlorosulfonyl flavones were converted into their corresponding sulfonamides and sulfonates by reaction with alkylamines, anilines, isopropyl alcohol and p-chlorophenol. Two-dimensional (COSY and HETCOR) and one-dimensional selective INEPT experiments were carried out in order to unequivocally assign all the signals in the NMR spectra of compounds.