(S)-(+)-coniine (R)-(-)-mandelic acid salt | 31608-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-coniine (R)-(-)-mandelic acid salt
• CAS: 31608-17-0
• 化学式: C₈H₈O₃*C₈H₁₇N
• 分子量: 279.379
• InChiKey: FQBYXTFEXYEZKD-FFHWYSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-coniine (S)-(+)-mandelic acid salt 、 (S)-(+)-coniine (R)-(-)-mandelic acid salt 、 (4-tert-butylphenyl)-oxo-sulfanylphosphanium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 毒芹碱 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595