1-[(2R,4S,5R)-5-(6,8-Dimethyl-2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one | 195971-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-(6,8-Dimethyl-2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 195971-23-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₂O₈P
• 分子量: 442.338
• InChiKey: YEYCKKDTNDQYJY-LQKXLNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-(6,8-Dimethyl-2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one 在 RPMI culture medium 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-甲基水杨醇 、 [(2R,3S,5R)-5-(5-氟-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lorey, Martina; Meier, Chris; De Clercq, Eric, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 789 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4,6-dimethylphenol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(6,8-Dimethyl-2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lorey, Martina; Meier, Chris; De Clercq, Eric, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 789 - 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Cyclo</i>-saligenyl-5-fluoro-2′-deoxyuridinemonophosphate (<i>cyclo</i>Sal-FdUMP) — A New Prodrug Approach for FdUMP
  作者：Martina Lorey、Chris Meier、Eric De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/07328319708006177

  日期：1997.7

  The synthesis of cycloSal-FdUMP 3a-d as a new prodrug approach for FdU 1 is described. Phosphotriesters 3 release the FdUMP 2 selectively by a controlled, chemically induced tandem reaction in hydrolysis studies. The biological activity (IC50) of cycloSal-phosphotriesters 3 was evaluated in FM3A/O cells and FM3A/TK- cells.