2-甲基-4-硫氰酰基苯胺 | 33192-10-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-4-硫氰酰基苯胺
• 英文名称: 2-methyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 2-methyl-4-thiocyanatobenzeneamine；4-amino-3-methylphenyl thiocyanate；2-methyl-4-thiocyanatobenzenamine；4-thiocyano-o-toluidine；2-methyl-4-thiocyanato-aniline；4-Amino-3-methyl-phenylthiocyanat；(4-amino-3-methylphenyl) thiocyanate
• CAS: 33192-10-8
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00462863
• 分子量: 164.231
• InChiKey: RCBONENBHJLSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硫氰酰基苯胺 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKSUDOV N.; SEJTKASYMOV ZH.; MUXITDINOVA M.; XABIBULLAEVA EH., UZSSR FANLAR AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR, 1981, HO 5, 48-50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 邻甲苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-甲基-4-硫氰酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯酚，苯胺和杂环的无过渡金属区域选择性硫氰化

  摘要：

  描述了酚，苯胺和杂环的方便的直接和区域选择性的硫氰化。通过在无过渡金属条件下于环境温度下直接C H官能化以优异的收率实现转化。方法被证明是单选择性的，并且各种官能团都能耐受反应条件。该协议的实用性在PPARδ激动剂前体的克级合成中得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.043

文献信息

• Isoquinolinium-<i>N</i>-sulfonic acid thiocyanate/H₂O₂ as efficient reagent for thiocyanation of <i>N</i>-bearing (hetero)aromatic compounds
  作者：Sobhan Rezayati、Fatemeh Kalantari、Ali Ramazani、Elham Ezzatzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2021.1929230

  日期：2021.9.3

  In the present study, isoquinoline sulfonic acid thiocyanate (isoquinoline-SO3H)SCN and isoquinoline sulfonic acid chloride (isoquinoline-SO3H)Cl as a novel and heterogeneous catalyst were designed and synthesized by a simple and inexpensive procedure. The prepared heterogeneous catalyst was characterized by FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR techniques. Then, the catalytic activity of (isoquinoline-SO3H)SCN

  在本研究中，异喹啉磺酸硫氰酸盐 (isoquinoline-SO 3 H)SCN 和异喹啉磺酰氯 (isoquinoline-SO 3 H)Cl 作为一种新型的非均相催化剂被设计和合成，方法简单且成本低廉。制备的多相催化剂通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行表征。然后，成功地研究了(异喹啉-SO 3 H)SCN 和(异喹啉-SO 3 H)Cl的催化活性，用于通过一锅反应合成芳基和杂芳基硫氰酸酯衍生物。此外，使用（异喹啉-SO 3H)SCN 提供了一个非常简单和方便的程序，因为它同时具有酸性基团和硫氰化剂反应。本程序提供了诸如使用市售材料、廉价且化学稳定的试剂、反应时间短、产率高、易于通过简单过滤分离和简单的反应后处理等优点。
• Efficient and Novel Method for Thiocyanation of Aromatic Compounds Using Trichloroisocyanuric Acid/Ammonium Thiocyanate/Wet SiO₂
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali-Reza Pourali、Marzieh Rahmani

  DOI：10.1080/00397911.2010.537424

  日期：2012.4.15

  Abstract An efficient and novel method for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using trichloroisocyanuric acid/ammonium thiocyanate/wet SiO2 is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种使用三氯异氰脲酸/硫氰酸铵/湿 SiO2 对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化的有效且新颖的方法。图形概要
• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Catalytic Thiourea Promoted Electrophilic Thiocyanation of Indoles and Aromatic Amines with NCS/NH₄SCN
  作者：Cancan Wang、Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201600344

  日期：2016.11

  A simple and efficient protocol for the electrophilic thiocyanation of indoles and aromatic amines with thiourea/NCS/NH4SCN system has been developed. The major features of the present procedure are the mild conditions, good yields, short reaction times, and the use of inexpensive and readily available organocatalyst. Moreover, N‐chlorosuccinimide (NCS) was found to be indispensable, and thiourea could

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。
• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。