4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1,4-dicyanocyclohexan-1-ol | 350044-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1,4-dicyanocyclohexan-1-ol
• 英文别名: 4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1,4-dicarbonitrile cyclohexan-1-ol；1-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-hydroxycyclohexane-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 350044-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: XVHINLKGMCKCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1,4-dicyanocyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexene-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, SB-207499, from a Cyclohexanone Precursor

  摘要：

  The synthesis of SB-207499 is described. Investigation and development of new strategies for the homologation of ketone, 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-(methoxyphenyl)]-cyclohexan-1-one 2 are described which produce SB-207499. Our ultimate route of synthesis to SB-207499 is robust and operationally simple and produces the final drug substance in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/op025584z
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1,4-dicyanocyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for preparing a cyclohexylnitrile

  摘要：

  对4-氰基环己酮(D)进行氰醇同系物化反应，可以得到4-氰基环己烷甲酸(1)。

  公开号：

  US20030050497A1