1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)naphthalen-2-ol | 350498-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 350498-87-2
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: IWIPHVSTTPLEJG-ZQIKRPJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-萘酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Mannosylation of Electron-Rich Phenols

  摘要：

  在 TMSOTf 的存在下，四-O-苄基甘露糖基三氯乙酰亚氨酸与富含电子的苯酚反应，竟然只生成芳基δ-C-糖苷，而与 ZnCl2 等其他路易斯酸反应时，则观察到δ-异构体的偏好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218772

文献信息

• β-Selective C-Mannosylation of Electron-Rich Phenols
  作者：Till Opatz、Stefan Weck

  DOI：10.1055/s-0029-1218772

  日期：2010.7

  The reaction of tetra-O-benzylmannosyl trichloroacet­imidate with electron-rich phenols in the presence of TMSOTf surprisingly leads to the exclusive formation of aryl β-C-glycosides while a preference for the α-anomer could be observed with other Lewis acids such as ZnCl2.

  在 TMSOTf 的存在下，四-O-苄基甘露糖基三氯乙酰亚氨酸与富含电子的苯酚反应，竟然只生成芳基δ-C-糖苷，而与 ZnCl2 等其他路易斯酸反应时，则观察到δ-异构体的偏好。