(Z)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid | 851450-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2,5-dimethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 851450-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BLCHIKLQYBVYAF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-二甲基-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  TiO2上负载金纳米粒子催化环氧化合物异构化为烯丙醇：机理研究。

  摘要：

  基于一级和二级次级同位素效应，可以确定，负载的Au纳米颗粒催化的环氧化物异构化为烯丙基醇是通过不对称一致的过渡态进行的，其中在C–O碳原子上有部分正电荷发展–H抽象。仅在通过适当的取代基充分稳定正电荷的情况下，才能形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01889
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid 在 溴 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Tridachiahydropyrone

  摘要：

  A short total synthesis of the putative structure of the marine natural product tridachiahydropyrone as a single enantiomer is described. Novel steps include a cuprate addition and cyclization to form a cyclohexanone ring and formation of the bicyclic pyrone with P2O5 on Celite. The spectroscopic data obtained for compound 1 do not match those reported for tridachiahydropyrone; therefore, revision of the assigned natural product structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol050236d