o-Bis-(1-hydroxy-3-p-tolylprop-2-inyl)-benzol | 36229-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: o-Bis-(1-hydroxy-3-p-tolylprop-2-inyl)-benzol
• CAS: 36229-70-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: TZKWGSVERFPHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Bis-(1-hydroxy-3-p-tolylprop-2-inyl)-benzol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃：通过炔基锂与邻苯二醛的双亲核加成制备的新型 π 扩展同系物

  摘要：

  报道了 1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃的有效合成路线，这是异苯并呋喃的新型 π 扩展同系物。包括炔基锂与邻苯二甲醛的双亲核加成和选择性氧化的三步协议使我们能够制备各种功能化的 π 扩展异苯并呋喃。还评估了这些 π 扩展的异苯并呋喃的光物理性质。

  DOI：

  10.1246/cl.160884
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 o-Bis-(1-hydroxy-3-p-tolylprop-2-inyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  带有双（乙酰氧基）基团的炔烃高效布朗斯台德酸催化环异构化为茚基酮

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化的官能化炔烃的环异构化，假定它是通过形成苄基阳离子中间体而引发的。该反应在温和条件下提供了一种高效，直接的途径，以制备具有广泛取代基的茚基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800037

文献信息

• Gold-catalyzed cascade cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: stereoselective synthesis of naphtho[b]cyclobutenes
  作者：Ming Chen、Jun Liu、Lu Wang、Xiaobo Zhou、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc44757j

  日期：——

  Gold-catalyzed cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s leads to a highly efficient and diastereoselective synthesis of functionalized naphtho[b]cyclobutenes. A cascade sequence involving gold-catalyzed double 3,3-rearrangement, 6pi-electrocyclic reaction and a decarbonylative cyclization was proposed for this reaction.

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的环异构化导致官能化萘[b]环丁烯的高效和非对映选择性合成。提出了涉及金催化的双3，3-重排，6-π-电环反应和脱羰环化的级联序列。
• Understanding anionic Chugaev elimination in pericyclic tetracene formation
  作者：Laurence Burroughs、John Ritchie、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.025

  日期：2016.3

  in the neutral versus anionic Chugaev elimination. syn-Elimination of [HSC(=O)S]- is distinctly favoured [Eact(calcd) 11.4 kcal mol−1] versus syn elimination of neutral methylated HSC(=O)SMe [Eact(calcd) 27.5 kcal mol−1]. The smaller barrier to syn elimination of the anionic leaving group is in accord with the low temperature conditions required for this Chugaev reaction (60 °C) and suggests a general

  由二醇1,2-C 6 H 4（CHOHC CAr）2，LiHDMS，CS 2和MeI形成四烯的反应途径已通过计算方法在CBS-QB3的理论水平上进行了建模。PhCHOC的比较（= S）YCCPh（Y = S -或SME）指示用于朝向所述阴离子系统[3,3] -sigmatropic重排[E轻微动力学优点行为（计算值）19.7 21.8 VS千卡摩尔-1 ]。使用基于蒽的模型，10- SC（= O）Y} -4a，10-二氢蒽（Y = S -或SME），允许两个直接比较顺和反在中性与阴离子楚加耶夫反应-manifolds。同步-消除[HSC（= O）S] -明显受到偏爱[E行为（计算）11.4 kcal mol -1 ]与同义消除中性甲基化HSC（= O）SMe [E行为（计算）27.5 kcal mol -1 ]。较小的障碍顺式消除阴离子离去基团的是与用于本Chugaev反应（60℃）所需
• PBr₃-Mediated Cyclization of 1,7-Diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: Synthesis of 5-Bromotetracenes
  作者：Ning Sun、Haoyi Chen、Xiangdong Li、Murong Xu、Yi Gan、Liangwei Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01519

  日期：2017.10.6

  A new and straightforward method for the synthesis of 5-bromotetracenes through PBr3-mediated cyclization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s has been developed. This method offers several advantages such as easily accessible starting materials, high efficiency, and wide functional group compatibility. In addition, chloro- and iodo-substituted tetracenes were also synthesized using appropriate halogenating reagents. The utility of the 5-bromotetracene products has been illustrated by their efficient transformations through various palladium-catalyzed cross-coupling reactions.
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——