meso-2,2'-Biflavanonyl | 71840-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: meso-2,2'-Biflavanonyl
• 英文别名: meso-2,2'-biflavanone；(meso)-2,2'-biflavonone；meso-2,2'-biflavone；(2R*,2’S*)-2,2’-diphenyl-[2,2’-bichromane]-4,4’-dione；(2S)-2-[(2R)-4-oxo-2-phenyl-3H-chromen-2-yl]-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 71840-35-2
• 化学式: C₃₀H₂₂O₄
• 分子量: 446.502
• InChiKey: VKXZCPLFHFDCCT-RNPORBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到meso-2,2'-Biflavanonyl
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的2,2'-双黄烷酮的温度控制立体发散合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了针对由二碘化promote促进的（R *，R *）-和（R *，S *）-2,2'-双黄烷酮的立体选择性合成的自由基立体发散反应的第一个例子。对照实验表明，该反应的选择性完全受温度控制。可以以良好的定量产率产生多种在芳环上带有不同取代模式的2,2'-双黄酮，这两种化合物都是所需化合物的立体异构体，可以完全或高度地控制选择性。还讨论了解释相应的2,2'-双黄烷酮的生成和选择性的机理。通过单晶X射线衍射实验明确阐明了每种异构体的结构和立体化学测定。

  DOI：

  10.1002/chem.201902927

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Biflavanones from Flavone via Electrolytic Reductive Coupling
  作者：Arh-Hwang Chen、Chieh-Yuan Cheng、Chia-Wen Chen

  DOI：10.1002/jccs.200200159

  日期：2002.12

  by using the electrochemical method to give two hydrodimers of 2,2'-biflavanone(racemate) (5a) and 2,2'-biflavanone(meso) (5b) and one reductive product of flavanone (6). Their yields were dependent on the nature of electrodes, the kinds of supporting electrolytes and the reaction temperature. They were found to afford higher yields of 2,2'-biflavanone(racemate) (5a) and 2,2'-biflavanone (meso) (5b)

  黄酮 (1) 很容易通过电化学方法还原得到 2,2'-双黄烷酮(外消旋体) (5a) 和 2,2'-双黄烷酮(meso) (5b) 的两种加氢二聚体和黄烷酮的一种还原产物 (6 ）。它们的产率取决于电极的性质、支持电解质的种类和反应温度。发现它们在Pb(-)/C(+)-H 2 SO 4 -7F/mol和C(-)/C(+)-H 2 SO 4 -5F/mol的反应条件。
• Photochemical Synthesis of 2,2′-Biflavanones from Flavone
  作者：Arh-Hwang Chen、Wei-Bao Kuo、Chia-Wen Chen

  DOI：10.1002/jccs.200300017

  日期：2003.2

  Photolysis of flavone (4) with the electron-donating amines including triethylamine or 2-(N,N-dimethylamino)ethanol in acetonitrile, benzene or methylene dichloride can easily afford two hydrodimers of 2,2′-biflavanone(racemate) (5a) and 2,2′-biflavanone(meso) (5b) and one reductive product of flavanone (6). Their yields were dependent on the molar ratios of substrate to amine, the kinds of amines

  黄酮 (4) 与包括三乙胺或 2-(N,N-二甲氨基)乙醇在内的给电子胺在乙腈、苯或二氯甲烷中的光解可以很容易地得到 2,2'-双黄烷酮(外消旋体)的两个加氢二聚体 (5a)和 2,2'-双黄烷酮 (meso) (5b) 和黄烷酮的一种还原产物 (6)。它们的产率取决于底物与胺的摩尔比、胺的种类、使用的溶剂和辐照源。在反应条件下，2,2'-双黄烷酮（外消旋体）（5a）、2,2'-双黄烷酮（meso）（5b）和黄烷酮（6）（分别为30.0%、20.9%和15.8%）的产率更高黄酮 (4) 与三乙胺在乙腈中的 1/2 摩尔比，辐照 14 小时。
• Photoinduced electron transfer reactions of flavone with amines — the syntheses of 2,4′- and 2,2′-biflavanoids
  作者：Chuan-Feng Chen、Ying Zhu、You-Cheng Liu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00414-8

  日期：1995.4

  Photoinduced electron transfer reactions of flavone (FL) with triethylamine (TEA) in benzene or in acetonitrile gave meso- 2,2′-biflavone 1 and (±)-2,2′-biflavone 2, as well as 2,4′-biflavanoid 3 in good total yield (77% in acetonitrile and 94% in benzene). Solvent polarity effect on product distributions and spin trapping ESR studies of the α-aminoalkyl radicals [ĊH3CHNEt2 and ĊH2N(CH3)Ph] further

  黄酮（FL）与三乙胺（TEA）在苯或乙腈中的光诱导电子转移反应，得到内消旋-2,2'-双黄酮1和（±）-2,2'-双黄酮2以及2,4'-双黄酮3的总收率良好（乙腈为77％，苯为94％）。对产品分布和α-氨基烷基[CH的自旋捕获ESR研究溶剂极性效应3 CHNEt 2和CH 2 N（CH 3）PH]进一步支持的SET机制。
• Kirrstetter, Reiner G. H.; Vagt, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 630 - 637
  作者：Kirrstetter, Reiner G. H.、Vagt, Uwe

  DOI：——

  日期：——