(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-(sulfooxy)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl acetate | 1268252-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-(sulfooxy)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl acetate
• CAS: 1268252-29-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇S
• 分子量: 407.444
• InChiKey: GPSBOKDICUJRRE-SSTWWWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-(sulfooxy)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.4%的产率得到morphine sulphate
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基吗啡 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-(sulfooxy)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007