(3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1-oxo-7-(2-oxoethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran | 275808-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1-oxo-7-(2-oxoethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 275808-18-9
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₇
• 分子量: 604.828
• InChiKey: FAOYOLDRYPWKGF-NNROGTSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1-oxo-7-(2-oxoethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 41,45-bis-(tert-butoxycarbonyl)-14-epiptilomycalin A formate
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-7-methyl-6-octen-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 乙酸吗啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1-oxo-7-(2-oxoethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Ptilomycalin A
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja00114a034

  日期：1995.3