9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol | 875441-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol
• 英文别名: 9r.10c-bis-phenylethynyl-9.10-dihydro-anthracenediol-(9.10t)；9r.10c-Bis-phenylaethinyl-9.10-dihydro-anthracendiol-(9.10t)；cis-9,10-Dihydroxy-9,10-diphenylethinyl-9,10-dihydro-anthracen
• CAS: 875441-97-7
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: QLNUHXMKEJWHAP-RNPORBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol 在 calcium carbonate 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-9,10-dihydro-9,10-diphenethylanthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Cognacq,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1190 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 氨 、 potassium amide 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,10-bis(phenylethynyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Cognacq,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1190 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triptycenediols by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Mark S. Taylor、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol701642j

  日期：2007.8.1

  An efficient, modular synthesis of triptycene derivatives is presented, in which the triptycene ring system is constructed from readily available anthraquinone and alkyne starting materials. A rhodium-catalyzed alkyne cyclotrimerization reaction serves as the key step in this new method for the preparation of these useful unnatural products.

  提出了一种高效、模块化的三苯乙烯衍生物合成方法，其中三苯乙烯环系统由现成的蒽醌和炔烃原料构成。铑催化的炔烃环三聚反应是这种制备这些有用的非天然产物的新方法的关键步骤。
• Electronic absorption and fluorescence of phenylethynyl-substituted acenes
  作者：D. R. Maulding、Bernard G. Roberts

  DOI：10.1021/jo01258a045

  日期：1969.6
• Polycyclic Aromatic Triptycenes: Oxygen Substitution Cyclization Strategies
  作者：Brett VanVeller、Derek J. Schipper、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja3018253

  日期：2012.5.2

  The cyclization and planarization of polycyclic aromatic hydrocarbons with concomitant oxygen substitution was achieved through acid catalyzed transetherification and oxygen-radical reactions. The triptycene scaffold enforces proximity of the alcohol and arene reacting partners and confers significant rigidity to the resulting pi-system, expanding the tool set of iptycenes for materials applications.