1-(1-azidovinyl)-2-methoxybenzene | 1073483-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-azidovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2-methoxy-α-azidostyrene；1-(o-methoxyphenyl) vinyl azide；1-(1-Azidoethenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1073483-49-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: CLANMNBYNZRASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-2-methoxybenzene 在 劳森试剂 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-azidovinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的[3 + 2 + 1]环化通过亚胺基自由基和羰基自由基的C-N自由基偶联

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的级联 [3 + 2 + 1] 环化，将乙烯基叠氮化物、醛和三卤甲基试剂（Togni 试剂或 CCl 4 ）组装成 1,3-oxazin-6-ones。级联是由 NHC 催化的醛和三卤甲基试剂之间的单电子转移 (SET) 触发的，随后是三卤甲基自由基与乙烯基叠氮化物的加成反应，脱氮转化为亚胺基自由基，亚胺基自由基和羰基的 C-N 自由基偶联自由基和碱控制的脱卤环化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00468f

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Cerium(IV) ammonium nitrate promoted synthesis of O-phthalimide oximes from vinyl azides and N-hydroxyphthalimide
  作者：Stanislav A. Paveliev、Liliya S. Alimkhanova、Anna V. Sergeeva、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152533

  日期：2020.11

  O-Phthalimide oximes with an NON fragment were synthesized in high yields via the reaction of vinyl azides with phthalimide-N-oxyl radicals derived from N-hydroxyphthalimide under the action of cerium(IV) ammonium nitrate. The disclosed process is based on the radical transformation of vinyl azides with the elimination of nitrogen and the formation of iminyl N-radicals. The developed approach exploited

  ø邻苯二甲酰亚胺肟与N ö Ñ片段以高产率合成经由乙烯基叠氮化物与phthalimide-反应Ñ衍生自-1-氧基自由基Ñ -hydroxyphthalimide硝酸铈（IV）铵的作用下。所公开的方法基于乙烯基叠氮化物的自由基转化，其中消除了氮并形成了亚氨基N-自由基。开发的方法利用了酰亚胺-N-氧基的双重反应性。它们充当氧化性C O与叠氮化物偶合的O组分，并通过以下途径参与N O键的后续形成 它们与中间亚胺基团重组。
• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• One-pot synthesis of β-ketosulfones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Yaohong Zhang、Mengqiang Luo、Yan Li、Runfu Shen、Chenze Qi、Hai Wang、Kai Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131635

  日期：2020.11

  A novel, facile and efficient strategy for the one-pot synthesis of β-ketosulfones from readily available sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azides is described. The reaction proceeded very smoothly affording diverse β-ketosulfones in moderate to good yields. This new procedure has the advantages of environmental benign, easy and simple operation, low cost and wide tolerance of functional

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。