2-cyano-3-(3-methoxy-phenyl)-pentanoic acid ethyl ester | 1313429-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-3-(3-methoxy-phenyl)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1313429-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PUNBGOMVOQKQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3-methoxy-phenyl)-pentanoic acid ethyl ester 在 硫酸 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 乙二醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (βR,γR)-γ-ethyl-3-methoxy-β-methylbenzenepropanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -PHENYL-3 -DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  WO2011092719A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyano-3-(3-methoxy-phenyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。

  公开号：

  WO2011080756A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011092719A2

  公开（公告）日：2011-08-04

  Process for preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof from intermediate of formula (II) are provided, wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', - CONR2R2 ', and the like; R ' can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroaryl, and the like; or R2 and R2 ' can be same or different and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl,-OR3, - COR3, -PO3(R3R1) wherein R1 and R4 can be same or different and can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  本发明提供了一种制备式(I)的1-苯基-3-二甲基氨基丙烷衍生物及其药学上可接受的盐的方法，其中所述方法从式(II)的中间体出发，其中R1可选自-OR2、卤素、-CH2OR2、-SR2、SOR2、SO2R2、-SO3H、-NO2、-NR2R2'、-CONR2R2'等；R'可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、杂芳基等；或者R2和R2'可以相同或不同，可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、-OR3、-COR3、-PO3(R3R1)，其中R1和R4可以相同或不同，可选自烷基、芳基、芳烷基、杂芳基等。
• 一种他喷他多的合成方法
  申请人：合肥市新星医药化工有限公司

  公开号：CN102936205A

  公开（公告）日：2013-02-20

  本发明公开了一种他喷他多的合成方法，以1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮为起始原料，经过还原和卤代反应后，得到3-溴-N，N-2-三甲基戊-1-胺，然后在过渡金属的催化下，与金属试剂发生偶联反应，得到3-(3-甲氧基苯基)-N，N-2-三甲基戊-1-胺，然后经过去甲基化和拆分，得到他喷他多。该他喷他多的合成方法的原料价廉易得，步骤较少，操作容易，可以有效地降低成本。该方法可以得到高纯度的他喷他多，经成盐后得到的盐酸他喷他多液相纯度和ee值都在99％以上，可以应用于医药领域。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE USED FOR PREPARING TAPENTADOL OR ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE UTILISÉ POUR PRÉPARER DU TAPENTADOL OU SES ANALOGUES
  申请人：ANHUI NEW STAR PHARMACEUTICAL DEV CO LTD

  公开号：WO2013016840A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  本发明公开一种用于合成他喷他多及其类似物的新中间体，其结构式如通式I或II，基团定义如说明书。本发明还公开所述的新中间体的制备方法以及其用于合成他喷他多或其类似物的用途。本发明可以明显提高他喷他多产品收率和产品质量，降低了生产成本，简化了生产步骤，合成工艺环保，更加适合工业化生产的要求。
• Novel Intermediate for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof
  申请人：Xu Ziao

  公开号：US20130231478A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The invention discloses a novel intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof, wherein the structural formula is shown as formula I or II, and the groups are defined as the specification. The invention further discloses a method for preparing the novel intermediate and use of the intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof. The invention can remarkably improve the product yield and quality of tapentadol, reduce the production cost, and simplify the production procedure. The preparation process is environment friendly, thus more suitable for the requirements of industrial production.

  该发明揭示了一种制备tapentadol及其类似物的新型中间体，其中结构式如公式I或II所示，且各基团定义如规范。该发明还揭示了制备该新型中间体的方法以及使用该中间体制备tapentadol及其类似物的用途。该发明可以显著提高tapentadol的产量和质量，降低生产成本，并简化生产过程。制备过程环保，因此更适合工业生产的要求。