(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)methanamine | 113604-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 113604-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CNDYEOMJICKWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)methanamine 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-phenyl-3-dimethyliminio-3-phenyl-prop-1-en-1-yl)isoquinolinium bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物

  摘要：

  等摩尔量的丙炔亚胺鎓三氟甲磺酸盐 1a、b 和异喹啉反应，在水解后，以适中的产率得到 N-(3-氧代丙-1-烯-1-基)异喹啉鎓盐 4a、b。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明形成了盐 4、3-异喹啉基取代的丙烯亚胺盐 3 和 N,N,N',N'-四甲基亚胺鎓盐 5 作为主要成分。在反应溶液中未检测到预期的氨基丙二烯（2-(3-(二甲基氨基)丙二烯-1-基）异喹啉三氟甲磺酸盐）2。然而，有可能在极性 [4+2] 环加成反应中捕获氨基丙二烯中间体，如从环丙基取代的丙炔三氟甲磺酸盐 1c、d 和异喹啉中以高产率分离 2:1 加合物 7c、d 所示. 从 7c, d 中提取氢化物得到 2, 4-二环丙基-1,3-双（（二甲基亚氨基）（芳基）甲基）吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓三（三氟甲磺酸盐）8c，d。图形摘要丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4032
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙基溴化镁 作用下， 以71%的产率得到(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物

  摘要：

  等摩尔量的丙炔亚胺鎓三氟甲磺酸盐 1a、b 和异喹啉反应，在水解后，以适中的产率得到 N-(3-氧代丙-1-烯-1-基)异喹啉鎓盐 4a、b。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明形成了盐 4、3-异喹啉基取代的丙烯亚胺盐 3 和 N,N,N',N'-四甲基亚胺鎓盐 5 作为主要成分。在反应溶液中未检测到预期的氨基丙二烯（2-(3-(二甲基氨基)丙二烯-1-基）异喹啉三氟甲磺酸盐）2。然而，有可能在极性 [4+2] 环加成反应中捕获氨基丙二烯中间体，如从环丙基取代的丙炔三氟甲磺酸盐 1c、d 和异喹啉中以高产率分离 2:1 加合物 7c、d 所示. 从 7c, d 中提取氢化物得到 2, 4-二环丙基-1,3-双（（二甲基亚氨基）（芳基）甲基）吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓三（三氟甲磺酸盐）8c，d。图形摘要丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4032

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Propyne Iminium Salts and Enol Ethers
  作者：Gerhard Maas、Philipp Kratzer、Holger Gerster

  DOI：10.1055/s-0034-1380223

  日期：——

  propyne iminium salts undergo a [4+2] cycloaddition. For all reactions, traces of acid must be quenched with solid K2CO3 or CaO to avoid immediate polymerization of the enol ether. Acetylenic iminium salts (propyne iminium salts) react with cyclic enol ethers in a thermal [2+2] cycloaddition reaction to afford condensed cyclobutene iminium salts. With acyclic enol ethers, a cycloaddition/electrocyclic

  专用于曼弗雷德Regitz教授在他的80之际个生日 抽象的 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯，丙炔亚胺盐经历[4 + 2]环加成。对于所有反应，痕量的酸必须用固体K 2 CO 3或CaO淬灭，以避免烯醇醚立即聚合。 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-
• Copper-catalysed reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones
  作者：Kazumi Okuro、Masahiro Enna、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1039/c39930001107

  日期：——

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones is effectively catalysed by copper(I) iodide-dppe [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] in the presence of potassium carbonate to give the corresponding 1-azabut-1-en-3-yne (iminopropyne) derivatives in good yield.

  在碳酸钾存在下，碘化亚铜-[1,2-双（二苯基二膦基）乙烷]可有效催化芳基乙炔与C，N-二芳基硝基的反应，生成相应的1-氮杂丁基-1-en-3 -yne（iminopropyne）衍生物收率高。
• Copper-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Nitrones. Selective Synthesis of 1-Aza-1-buten-3-yne and 2-Azetidinone Derivatives
  作者：Masahiro Miura、Masahiro Enna、Kazumi Okuro、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00121a018

  日期：1995.8

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones using a catalyst system of CuI-dppe (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) in the presence of potassium carbonate in DMF predominantly affords the corresponding 1,2,4-triaryl-1-aza- 1-buten-3-ynes in good yields. In contrast, the catalytic reaction using CuI in the presence of an excess amount of pyridine as the ligand gives 1,3,4-triaryl-2-azetidinones as the major products. The reaction with aliphatic terminal alkynes in place of arylacetylenes produces the latter products irrespective of the catalyst system used. Asymmetric induction is also observed in the reaction of phenylacetylene with alpha,N-diphenylnitrone to give 1,2,4-triphenyl-2-azetidinone in the presence of chiral bisoxazoline-type ligands.