acetic acid 6, 6', 7'-triacetoxy-3, 3'-dimethyl-1, 4, 1',4'- tetraoxo-1, 4, 1', 4'-tetrahydro -[2, 2']binaphthalenyl-7-yl ester | 122568-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetic acid 6, 6', 7'-triacetoxy-3, 3'-dimethyl-1, 4, 1',4'- tetraoxo-1, 4, 1', 4'-tetrahydro -[2, 2']binaphthalenyl-7-yl ester
• 英文别名: acetic acid 6, 6', 7'-triacetoxy-3, 3'-dimethyl-1, 4, 1',4'-tetraoxo-1, 4, 1', 4'-tetrahydro-[2, 2']binaphthalenyl-7-yl ester；Desapogossypolon-tetraacetat
• CAS: 122568-49-4
• 化学式: C₃₀H₂₂O₁₂
• 分子量: 574.497
• InChiKey: PFMXBCIHXJUYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  173.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 6, 6', 7'-triacetoxy-3, 3'-dimethyl-1, 4, 1',4'- tetraoxo-1, 4, 1', 4'-tetrahydro -[2, 2']binaphthalenyl-7-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6, 7, 6', 7'-tetrahydroxy-3, 3'-dimethyl-[2, 2']-binaphthalenyl-1, 4, 1', 4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型载脂孢子酮衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  抗细胞凋亡的Bcl-2家族蛋白的过度表达在肿瘤的维持，进展和抗化学性中起着重要的作用。使用非肽类小分子抑制剂靶向这些抗凋亡蛋白是一种新的，有吸引力的癌症治疗策略。在这项研究中，一种新颖的载脂木酮（ApoG2）衍生物6、7、6′，7′-四羟基-3、3′-二甲基-[2，2′]联萘-1、4、1′，4′-四酮（化合物6）的合成和体外筛选其生物学活性。使用MTT分析和集落形成分析，我们发现ApoG2对PC-3和MDA-231细胞的作用比化合物6更具剂量依赖性。此外，Hoechst 33258分析结果进一步表明，ApoG2具有剂量依赖性的明显的凋亡特征，但是化合物6导致凋亡的程度较小。两者合计，尽管在体外在癌细胞上在许多方面都劣于ApoG2的化合物6，我们的结果表明，化合物6仍然代表着开发基于凋亡的新型癌症疗法的候选药物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160722115855
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1, 7, 1', 6', 7'-pentaacetoxy -3, 3'-dimethyl-[2, 2']binaphthalenyl-6-yl ester 在 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到acetic acid 6, 6', 7'-triacetoxy-3, 3'-dimethyl-1, 4, 1',4'- tetraoxo-1, 4, 1', 4'-tetrahydro -[2, 2']binaphthalenyl-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型载脂孢子酮衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  抗细胞凋亡的Bcl-2家族蛋白的过度表达在肿瘤的维持，进展和抗化学性中起着重要的作用。使用非肽类小分子抑制剂靶向这些抗凋亡蛋白是一种新的，有吸引力的癌症治疗策略。在这项研究中，一种新颖的载脂木酮（ApoG2）衍生物6、7、6′，7′-四羟基-3、3′-二甲基-[2，2′]联萘-1、4、1′，4′-四酮（化合物6）的合成和体外筛选其生物学活性。使用MTT分析和集落形成分析，我们发现ApoG2对PC-3和MDA-231细胞的作用比化合物6更具剂量依赖性。此外，Hoechst 33258分析结果进一步表明，ApoG2具有剂量依赖性的明显的凋亡特征，但是化合物6导致凋亡的程度较小。两者合计，尽管在体外在癌细胞上在许多方面都劣于ApoG2的化合物6，我们的结果表明，化合物6仍然代表着开发基于凋亡的新型癌症疗法的候选药物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160722115855

文献信息

• Some New Reactions and Reaction Products of Apogossypol and Desapogossypol¹
  作者：DAVID A. SHIRLEY、PEGGY W. ALLEY

  DOI：10.1021/jo01078a025

  日期：1960.8