9,10-dimesitylanthracene | 1467102-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-dimesitylanthracene
• 英文别名: 9,10-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)anthracene
• CAS: 1467102-99-3
• 化学式: C₃₂H₃₀
• 分子量: 414.59
• InChiKey: AAOSPIPSWXBVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 蒽醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到9,10-dimesitylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Effects of boron doping on the structural and optoelectronic properties of 9,10-diarylanthracenes

  摘要：

  我们系统地比较了在硼原子上带有介子基（2a）、2-甲基萘基（2b）和 9-苯基-2,7-二叔丁基蒽基（2c）取代基的 9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽 (DBA) 衍生物的主要结构和光电特性，以及它们的全碳同系物 4a-c 的特性。量子化学计算对实验研究进行了补充。立体斥力导致芳基取代基与 DBA（2a-c）或蒽（4a-c）核心之间形成较大的二面角；因此，2a-c 的 B-C 键在动力学上免受水解和氧化降解的影响。金属锂将甲苯二酚衍生物 2a 还原成反夹心复合物 [Li(OR2)n]2[2a] （X 射线晶体学；OR2 = THF，n = 2；Et2O，n = 1）。与 2a 的 LUMO/[Li(THF)2]2[2a]的 HOMO 的节点结构一致，阴离子片段 [2a]2- 的 C-C 键长度与 2a 的 C-C 键长度显示出特征性差异，并接近等电子物种 4a 的 C-C 键长度。反 2b × 2 C6H6 和反 4b × 2 C6H6 的 X 射线晶体学显示，主分子的堆积基本相同。然而，苯溶胶分子与反-2b 或反-4b 的相互作用方式却截然不同，这可以追溯到两种化合物电子密度分布之间的微妙差异。2a-c 发生光诱导的芳基-DBA 电荷转移；反向电子转移导致蓝色（2a）、绿色（2b）和红色（2c）发射，尽管量子产率较低。4a-c 的特点是中央 9,10-蒽片段发生局部 π-π* 光激发，并发出相应的蓝色发射。在循环伏安图中，2a-c 每种化合物都会产生两个以 DBA 为中心的可逆单电子跃迁。

  DOI：

  10.1039/c3dt51035b

文献信息

• C-Functionalized, Air- and Water-Stable 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes: Efficient Blue to Red Emitting Luminophores
  作者：Christian Reus、Sabine Weidlich、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/ja406766e

  日期：2013.8.28

  2-thienyl, and p-N,N-diphenylaminophenyl derivatives, which act as highly emissive donor-acceptor dyads or donor-acceptor-donor triads both in solution and in the solid state. 2-Thienyl was chosen as a model substituent to show that already a variation of the number and/or the positional distribution of the donor groups suffices to tune the emission wavelength of the resulting benchtop stable compounds from

  9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 为开发掺硼有机发光体提供了通用的支架。对称 C-卤代 DBA 是通过 4-溴-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯或 4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 BBr3 在己烷中缩合获得的。如果合成是在邻二甲苯中进行的，则不对称 C-卤化 DBA 通过亲电溶剂活化反应形成。原位核磁共振光谱已经实现了机理洞察，它揭示了 C-卤化 1,2-双（二溴硼基）苯是关键的中间体。用 MesMgBr 处理主要的 9,10-二溴-DBA 产生空气和水稳定的 C-卤化 9,10-二甲基-DBA (2-Br-6,7-Me2-DBA(Mes)2; 2,6 -Br2-DBA(Mes)2；2,3-Cl2-6,7-Me2-DBA(Mes)2；2,3,6,7-Cl4-DBA(Mes)2)。随后的 Stille 型 CC 偶联反应可以获得相应的苯基、2-噻吩基和 pN,N-二