5-bromopenta-2,4-diyn-1-ol | 54542-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopenta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 5-Bromopenta-2,4-diyn-1-OL
• CAS: 54542-21-1
• 化学式: C₅H₃BrO
• 分子量: 158.982
• InChiKey: LZHCTBDXBJFQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopenta-2,4-diyn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 10-Hydroxydec-trans-2-en-4,6,8-triinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Johns,E.R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 424 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromopenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  敏感的Triyne天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne及其所有立体异构体的全合成

  摘要：

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01897

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Protecting-Group-Free Total Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and Its Enantiomer
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02461

  日期：2019.11.1

  A catalytic asymmetric second generation synthesis of (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne has been completed employing the asymmetric dihydroxylation strategy. Further, a four-step protecting-group-free synthesis of the natural product and its enantiomer has been achieved through the modified Knoevenagel reaction, asymmetric dihydroxylation, and Cadiot-Chodkiewicz coupling. The protecting-group-free

  （4S，5S）-4，8-8-二羟基-3，4-二氢过壬二炔的催化不对称第二代合成已采用不对称二羟基化策略完成。此外，通过修饰的Knoevenagel反应，不对称二羟基化和Cadiot-Chodkiewicz偶联，实现了天然产物及其对映异构体的四步无保护基合成。无保护基团的合成分四个步骤完成，总收率达41％。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1553 - 1570
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higham,C.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1991 - 1994
  作者：Higham,C.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Johns,E.R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 424 - 428
  作者：Johns,E.R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Sensitive Triyne Natural Product (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and All of Its Stereoisomers
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01897

  日期：2019.8.2

  An efficient total synthesis of the revised structure of the sensitive triyne natural product, (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne, and all of its stereoisomers, that is, the previously proposed (4S,5R), (4R,5R), and (4R,5S), has been accomplished from chiral pool compounds l-mannonic-γ-lactone and d-glucono-δ-lactone. The key features involve a one-pot conversion of the chiral pool compounds

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。