2-methoxyphenyl fluorosulfate | 1692870-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyl fluorosulfate
• 英文别名: 2-methoxyphenyl sulfurofluoridate；Fluorosulfuric acid, 2-methoxyphenyl ester；1-fluorosulfonyloxy-2-methoxybenzene
• CAS: 1692870-14-6
• 化学式: C₇H₇FO₄S
• 分子量: 206.195
• InChiKey: IHDUUYDISDOOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-methoxyphenyl fluorosulfate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55 mg的产率得到邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的Pd催化一氧化碳插入法从苯酚一锅合成芳基羧酸和酯

  摘要：

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201700891
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-methoxyphenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  易地硫酰氟的代芳基Fluorosulfates的合成

  摘要：

  提出了将苯酚方便地转化为相应的氟代芳基硫酸盐的方法：完全规避直接处理气态硫酰氟（SO 2 F 2）的第一种方法。所提出的方法使用1,1'-磺酰亚胺基咪唑作为前体，通过两腔反应器生成接近化学计量的SO 2 F 2气体。通过NMR研究表明，这种非原位气体的释放非常迅速，并且以良好的收率和良好的收率对各种酚和羟基化的杂芳烃进行了氟代硫酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02522

文献信息

• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。
• A one-pot protocol for the fluorosulfonation and Suzuki coupling of phenols and bromophenols, streamlined access to biaryls and terphenyls
  作者：Xinmin Li、Tingting Zhang、Rui Hu、Hang Zhang、Changyue Ren、Zeli Yuan

  DOI：10.1039/d0ob00406e

  日期：——

  A one-pot protocol for the fluorosulfation and Suzuki coupling of phenols is described.

  一种用于苯酚的氟磺化和铃木偶联的一锅法协议被描述。
• Synthesis of ¹⁸F-Labeled Aryl Fluorosulfates via Nucleophilic Radiofluorination
  作者：Young-Do Kwon、Min Ho Jeon、Nam Kyu Park、Jeong Kon Seo、Jeongmin Son、Young Hoon Ryu、Sung You Hong、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01868

  日期：2020.7.17

  first SO2F2-free synthesis of aryl [18F]fluorosulfates from both phenolic and isolated aryl imidazylate precursors with cyclotron-produced 18F–. The radiochemical yields ranged from moderate to good with excellent functional group tolerance. The reliability of our approach was validated by the automated radiosynthesis of 4-acetamidophenyl [18F]fluorosulfate.

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。
• Introduction of Aryl Fluorosulfates into the Realm of Catellani Reaction Substrates
  作者：Vidmantas Bieliu̅nas、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02352

  日期：2019.12.6

  Application of activated phenol fluorosulfates as substrates in a Pd/NBE mediated sequential alkylation-arylation, commonly known as a Catellani reaction, is presented. These substrates provide a level of complementarity to the commonly used aryl halides and, in combination with a plethora of existing Catellani reaction variations, enable even wider application of this powerful synthetic tool.

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。