N-苄基-N-甲基氰胺 | 34065-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基氰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylcyanamide
• 英文别名: benzyl(methyl)cyanamide；Benzyl(cyano)methylamine
• CAS: 34065-04-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD18431914
• 分子量: 146.192
• InChiKey: WXUFJHLDRGSBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-142 °C
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基氰胺 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-methyl-1-benzyl-2-hydroxyguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminoazole derivatives and their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中A是该式的基团：Ar.sup.1 --D--Ar.sup.2 -- 其中Ar.sup.1是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；Ar.sup.2是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；D是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.N--OR.sup.4 [其中R.sup.4是氢原子或较低的烷基基团]，>C.dbd.O，##STR2## >CHOH，>NH基团，或单键，##STR3## 其中R.sup.5是较低的烷氧基或苯基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；E是亚甲基基团或氮原子；F是乙烯基团或氧原子，##STR4## 其中R.sup.6是较低的烷氧基；R.sup.7是较低的烷基基团；R.sup.8是苯甲酰基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代，B是二价唑基团；R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2是氢原子，较低的烷基，芳基-较低的烷基，或该式的基团：R.sup.9 --G-- 其中R.sup.9是氢原子，较低的烷基，卤代较低的烷基，氨基-较低的烷基，芳基或芳基-较低的烷基团，或该式的基团：##STR5## 其中R.sup.10是氢原子或较低的烷氧基；R.sup.11是氢原子，较低的烷基，较低的烯基，较低的环烷基，芳基-较低的烷基，芳基或芳酰基团；或该式的基团：--NR.sup.10 R.sup.11是5、6或7-成员饱和杂环；或该式的基团：R.sup.12 --O-- 其中R.sup.12是较低的烷基或多卤代较低的烷基基团；G是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.O，>C.dbd.S，>(C.dbd.O).sub.2或>SO.sub.2基团；或该式的基团：--NR.sup.1 R.sup.2是5、6或7-成员饱和杂环：R.sup.3是氢原子或较低的烷基基团，或其酸盐，用于免疫调节剂。

  公开号：

  US04914112A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82 mg的产率得到N-苄基-N-甲基氰胺
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• [EN] AZASPIROALKENE AND AZASPIROALKANE COMPOUNDS WITH NICOTINIC CHOLINERGIC RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'AZASPIROALCENE ET D'AZASPIROALCANE A ACTIVITE DE RECEPTEURS NICOTINIQUES CHOLINERGIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2006034089A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are N-aryl or heteroaryl azaspiroalkene/alkane compounds, prodrugs or metabolites of these compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The aryl group can be a phenyl ring or a five- or six-membered heterocyclic ring (heteroaryl). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds and compositions can also be used to alleviate pain. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g., side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastro-intestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  揭示了化合物、包括这些化合物的药物组合物以及其制备和使用方法。这些化合物是N-芳基或杂环芳基氮杂螺环烯/烷化合物，这些化合物的前药或代谢物，或其药用可接受的盐。芳基可以是苯环或五元或六元杂环环（杂环芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种各样的疾病或紊乱，特别是那些以胆碱能神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节紊乱，如多巴胺释放的疾病。中枢神经系统疾病，其特征是正常神经递质释放的改变，是可以治疗和/或预防的另一个例子。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者大脑中的胆碱能受体数量，（ii）表现出神经保护作用，以及（iii）在有效剂量下使用时，不会导致明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道产生明显负面影响，以及对骨骼肌产生明显影响）。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Synthesis of Fluorescent Azafluorenones and Derivatives via a Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Fei Ye、Christine Tran、Ludovic Jullien、Thomas Le Saux、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02085

  日期：2018.8.17

  An original and mild synthetic route for the preparation of novel azafluorenones and derivatives via a ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access fluorescent azafluorenone derivatives. The photophysical properties of azafluorenone derivatives have been evaluated

  已经开发了通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备新型氮杂芴酮及其衍生物的原始且温和的合成途径。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可接近荧光氮杂芴酮衍生物。已经评估了氮杂芴酮衍生物的光物理性质，并突出了固态和液态的光致发光现象。

表征谱图