3,5-bis(3-nitrophenylmethylene)-4-piperidone | 1201785-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-nitrophenylmethylene)-4-piperidone
• 英文别名: 3,5-bis(3-nitrobenzylidene)-4-piperidone；3,5-Bis[(3-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1201785-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 365.345
• InChiKey: PFHRYFOXSDXKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3-nitrophenylmethylene)-4-piperidone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3-nitrophenyl)-5-phenylpyrrolo(spiro[2.3'']-oxindole)spiro[3.3']-5'-(3-nitrophenylmethylidene)-1'-N-(pyridinylmethyl)piperidin-4'-one
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成及高官能化螺吲哚-吡咯烷杂环杂化物体外抗癌活性研究

  摘要：

  为了开发具有独特作用机制的更有效且价格合理的抗癌剂，我们通过一锅三组分 (3+2) 环加成策略以良好的收率设计并合成了螺羟吲哚-吡咯烷杂环杂化物的衍生物。利用傅立叶变换红外光谱、核磁共振光谱和质谱对合成化合物的理化性质进行了彻底的表征。此外，还评估了这些化合物对浓度高达 200 µg/mL 的 HepG2 细胞的抗癌活性的影响。对高活性分子支架进行了深入的机理研究，发现细胞死亡的主要途径是细胞凋亡，细胞凋亡是通过诱导活性氧并随后参与半胱天冬酶而发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules25235581
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(3-nitrophenylmethylene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成及高官能化螺吲哚-吡咯烷杂环杂化物体外抗癌活性研究

  摘要：

  为了开发具有独特作用机制的更有效且价格合理的抗癌剂，我们通过一锅三组分 (3+2) 环加成策略以良好的收率设计并合成了螺羟吲哚-吡咯烷杂环杂化物的衍生物。利用傅立叶变换红外光谱、核磁共振光谱和质谱对合成化合物的理化性质进行了彻底的表征。此外，还评估了这些化合物对浓度高达 200 µg/mL 的 HepG2 细胞的抗癌活性的影响。对高活性分子支架进行了深入的机理研究，发现细胞死亡的主要途径是细胞凋亡，细胞凋亡是通过诱导活性氧并随后参与半胱天冬酶而发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules25235581

文献信息

• Novel Conjugated Unsaturated Ketones with Submicromolar Potencies Towards some Leukemic and Colon Cancer Cells
  作者：Swagatika Das、H. Inci Gul、Umashankar Das、Jan Balzarini、Stephen G. Dimmock、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.2174/1573406414666181015142633

  日期：2019.5.20

  compounds to treat this devastating condition. Various alkylating anticancer drugs have been employed in the clinic for treating cancers. Unsaturated conjugated ketones are a group of alkylators which are of significant interest as potent antineoplastic agents. Objective: The goal of this study is to discover unsaturated conjugated ketones which are novel potent cytotoxins displaying growth-inhibitory

  背景：癌症仍然是世界范围内的主要健康负担。迫切需要开发新的抗肿瘤化合物来治疗这种破坏性疾病。各种烷基化抗癌药已在临床中用于治疗癌症。不饱和的共轭酮是作为有效的抗肿瘤剂具有重要意义的一组烷基化剂。 目的：本研究的目的是发现不饱和共轭酮，它们是新型有效的细胞毒素，对肿瘤表现出抑制生长的特性，并在药物开发中用作细胞毒性的战斗部。 方法：合成了多种3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮2a-n，并针对多种肿瘤细胞系进行了评估。通过腹腔注射30、100和300 mg / kg的剂量对小鼠评估2a-k，n的短期神经毒性。使用SPSS软件进行用于确定结构-活性关系的统计相关性。 结果：许多化合物在10-7至10-8 M的区域内显示出细胞毒性，并鉴定了一些有助于细胞毒性的结构特征。与马法兰和5-氟尿嘧啶相比，化合物2a-d，2h对一组白血病和结肠癌细胞系显示出明显更高的细胞毒性。这些主要的细胞毒素符合药物样特性
• Dispiropyrrolidinyl-piperidone embedded indeno[1,2-b]quinoxaline heterocyclic hybrids: Synthesis, cholinesterase inhibitory activity and their molecular docking simulation
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、D. Kotresha、R. Saiswaroop、S. Venketesh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.058

  日期：2019.6

  indono[1,2-b]quinoxaline heterocyclic hybrids 7a-j were synthesized employing multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy in [bmim]Br. The azomethine ylide employed is first of its kind and generated in situ from indenoquinoxalinone and l-tryptophan, a combination that has not been employed previously for the in situ generation of azomethine ylides. The synthesized heterocyclic hybrids 7a-j were evaluated

  使用[bmim] Br中的多组分1,3-偶极环加成策略合成了一个小型的新型双螺并吡咯烷基-哌啶酮系链的吲哚[1,2-b]喹喔啉杂环杂种7a-j。所使用的偶氮甲碱叶立德是这种类型的，并且是由茚并喹喔啉酮和1-色氨酸原位产生的，这是先前尚未用于原位产生偶氮甲碱的组合。评价了合成的杂环杂种7a-j的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，其中化合物7h和7j比标准药物对AChE和BChE的酶抑制作用更强，IC50值为3.22、2.01，分别为12.40和10.45 mM。
• 具有抗肿瘤活性的3,5-二(3-氨基苯亚甲基)-4-哌啶酮衍生物及其制备方法
  申请人：滨州医学院

  公开号：CN105669537A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及两个具有抗肿瘤活性的3,5-二(3-氨基苯基)亚甲基-4-哌啶酮化合物及其制备方法，属于抗肿瘤药物及其制备方法技术领域。其制备方法是通过4-哌啶酮与间硝基苯甲醛进行克莱森-施密特缩合反应得到中间体，再用还原剂进行还原得到发明产物A和B。该化合物抗肿瘤活性好，可避免现在使用的抗肿瘤药的基因毒性，对正常细胞的毒性小。制备方法操作简便，反应条件温和，合成产率高，利于其在抗肿瘤领域的广泛推广。
• Functionalized spirooxindole-indolizine hybrids: Stereoselective green synthesis and evaluation of anti-inflammatory effect involving TNF-α and nitrite inhibition
  作者：Raju Suresh Kumar、Paulrayer Antonisamy、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Govindasami Periyasami、Mohammad Altaf、Ha-Rim Kim、Kang-Beom Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.060

  日期：2018.5

  Stereoselective synthesis of a small library of novel spiroheterocyclic hybrids including indolizine, oxindole, and substituted piperidine units has been accomplished in [bmim]Br using a [3 + 2] cycloaddition strategy in good yield and were tested for their anti-inflammatory activities. The effects of compounds (4a-o) against inflammation were studied using carrageenan-induced hind paw oedema, croton

  使用[3 + 2]环加成策略，在[bmim] Br中完成了一个新颖的螺杂环混合物（包括吲哚利嗪，羟吲哚和取代的哌啶单元）的小型文库的立体选择性合成，并获得了良好的收率，并对其抗炎活性进行了测试。使用角叉菜胶诱导的后足水肿，巴豆油诱导的耳部水肿和棉丸诱导的肉芽肿模型研究了化合物（4a-o）对炎症的影响。在杂环杂种中，化合物4d，4g和4o对急性和慢性炎症模型表现出显着的抗炎活性。这些化合物在角叉菜胶诱导的后爪水肿中也显示出对PGE2，TNF-α和亚硝酸盐水平的显着抑制作用。因此，从我们的研究中可以明显看出，这些新型螺杂环杂种4d，4g，
• Discovery of diazahexa/hepta cyclic cage-like compounds with broad-spectrum antifungal activity against <i>Candida</i> and <i>Cryptococcus</i> species
  作者：Anthony Weinstock、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Shankar Thangamani

  DOI：10.1039/c9ra05777c

  日期：——

  FDA-approved antifungal drugs along with the paucity of antifungal drugs warrants novel drugs to treat invasive fungal infections. In this study, we investigated the antifungal activity of a novel series of diazahexa/hepta cyclic cage-like compounds. Results indicate that compounds with unsubstituted and o-methyl substitution on aryl rings exhibit potent broad-spectrum antifungal activity against various

  由念珠菌和隐球菌引起的侵袭性真菌感染会导致免疫功能低下的个体发生危及生命的感染。此外，对 FDA 批准的抗真菌药物耐药的真菌菌株的发生率增加以及抗真菌药物的缺乏需要新的药物来治疗侵袭性真菌感染。在这项研究中，我们研究了一系列新型二氮杂六/七环状笼状化合物的抗真菌活性。结果表明，在芳环上具有未取代和邻甲基取代的化合物对各种真菌菌株表现出有效的广谱抗真菌活性。此外，这些化合物对念珠菌表现出显着的抑制活性菌丝和生物膜的形成。总的来说，这项研究的结果表明，这些化合物有希望开发为治疗耐药真菌感染的新型抗真菌药物。