diethyl (1-(diethylamino)ethyl)phosphonate | 19097-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-(diethylamino)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylethanamine
• CAS: 19097-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃P
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VWTZGFNHONCDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到diethyl (1-(diethylamino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H / P（O）–H耦合进行钴催化的α-氨基膦酸酯的氧化C（sp 3）–H磷酸化

  摘要：

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00674

文献信息

• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids^1a
  作者：Ellis K. Fields

  DOI：10.1021/ja01126a054

  日期：1952.3