methyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate | 123327-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 123327-08-2；123327-09-3；123408-34-4；123408-35-5；134692-51-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YGJTWICMMTYPFS-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 Proton Sponge 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl (2S)-2-[(1R)-1-methoxyethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Carbon−Carbon Bond Forming Reactions of β-Alkoxy Esters:  Atom and Group Transfer Allylations under Bidentate Chelation Controlled Conditions

  摘要：

  The radical allylation of a series of beta-alkoxy esters using allyltrimethylsilane in the presence of MgBr2 . OEt(2) is described. Under bidentate chelation-controlled conditions, allyltrimethylsilane rivals allyltributyltin in efficiency and is a superior reagent from ecological and practical perspectives. The reactions work with iodides and bromides as well as phenylselenides. The isolation of gamma-phenylseleno intermediates indicates that the reaction proceeds by an atom transfer process. These reactions require initiation with Et(3)B and can be inhibited by galvinoxyl, m- and p-dinitrobenzene indicating that this atom transfer sequence involves the intermediacy of radicals.

  DOI：

  10.1021/ja9541241
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate 、 methyl (2R,1'R)-(-)-2(1'-hydroxyethyl)-allyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• Metachloropehoxybenzoic acid promoted stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from α or γ-allyl-β-hydroxy esters: A formal synthesis of (±) methyl nonactate
  作者：Javed Iqbal、Anu Pandey、Bhanu P.S Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86451-6

  日期：1991.1

  A one pot stereoselective synthesis of cis or trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 3–8 can be achieved in high yields via electrophilic cyclisation of the corresponding cis or trans α or γ-allyl-β-hydroxyesters mediated by metachloroperoxybenzoic acid. The tetrahydrofurans 5 or 6 may be converted into (±) methyl nonactate by procedures described earlier. The role of methoxycarbonyl group during

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。