4,6-0-(4-vinylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside | 1379657-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-0-(4-vinylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-(4-vinylbenzylidene)-α,α-trehalose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-(4-ethenylphenyl)-7,8-dihydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1379657-60-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 456.447
• InChiKey: BRXXQAOBDIAVKC-RNXTXQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,6-0-(4-vinylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABILIZATION OF BIOMOLECULES USING SUGAR POLYMERS
  [FR] STABILISATION DE BIOMOLÉCULES AU MOYEN DE POLYMÈRES DE GLUCIDES

  摘要：

  揭示了用于稳定生物分子的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括含有与生物分子共轭的海藻糖侧链的新型同聚物或共聚物。当这种同聚物或共聚物与生物分子（如蛋白质）放置在紧密接触时，同聚物或共聚物可以保护和/或稳定生物分子。这些组合物和方法可能适用于各种行业，如医疗保健（制药）、分子生物学、生物燃料、纸张、个人护理、洗涤剂、摄影、橡胶、酿造、乳制品和食品加工行业。

  公开号：

  WO2013112897A1

文献信息

• Trehalose Glycopolymers for Stabilization of Protein Conjugates to Environmental Stressors
  作者：Rock J. Mancini、Juneyoung Lee、Heather D. Maynard

  DOI：10.1021/ja2120234

  日期：2012.5.23

  times with lyophilization and 81% activity when the protein was heated at 90 °C for 1 h; this is in contrast to 16% and 18% retention of activity, respectively, for the wild-type protein alone. The glycopolymers were compared to equivalent concentrations of trehalose and poly(ethylene glycol) (PEG) and found to be superior at stabilizing the protein to lyophilization and heat. In addition, the protein-glycopolymer

  在此，我们报告了海藻糖侧链聚合物的合成，用于稳定蛋白质缀合物对环境压力的影响。糖单体 4,6-O-(4-乙烯基亚苄基)-α,α-海藻糖分两步以 40% 的产率合成，无需使用保护基化学。含有海藻糖侧基的聚合物是通过可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 聚合反应制备的，使用两种不同的硫醇反应性链转移剂 (CTA)，随后通过二硫键与蛋白质结合。得到的糖聚合物是明确定义的，并且获得了从 4200 到 49 500 Da 的分子量范围。聚合物与硫醇化的鸡蛋清溶菌酶结合并纯化。相对于野生型蛋白质，当添加或共价连接到蛋白质时，糖聚合物显着增加了对冻干和热的稳定性。当溶菌酶冷冻干燥 10 次时，活性保持率高达 100%，当蛋白质在 90 °C 下加热 1 小时时，活性保持率为 81%；这与单独使用野生型蛋白质分别保留 16% 和 18% 的活性形成对比。将糖聚合物与等效浓度的海藻糖和聚（乙二醇）（PEG）进
• Stabilization of biomolecules using sugar polymers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10543280B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Compositions and methods for stabilizing biomolecules are disclosed. Specifically, the compositions include novel homopolymers or copolymers containing trehalose side chains conjugated to biomolecules. When such homopolymers or copolymers are placed in close proximity to biomolecules, such as proteins, the homopolymers or copolymers protect and/or stabilize the biomolecule. The compositions and methods may be suitable for use in various industries such as healthcare (pharmaceuticals), molecular biology, biofuels, paper, personal care, detergent, photographic, rubber, brewing, dairy and food processing industries.

  本发明公开了用于稳定生物分子的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括新型均聚物或共聚物，这些均聚物或共聚物含有与生物大分子共轭的三卤糖侧链。当这种均聚物或共聚物与蛋白质等生物大分子紧密接触时，均聚物或共聚物可保护和/或稳定生物大分子。这些组合物和方法可适用于各种行业，如医疗保健（制药）、分子生物学、生物燃料、造纸、个人护理、洗涤剂、照相、橡胶、酿造、乳品和食品加工行业。
• Trehalose hydrogels for stabilization and delivery of proteins
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10662295B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Trehalose-based hydrogels and methods of making such hydrogels are disclosed. Specifically, a method of creating a trehalose-based hydrogel, comprising the steps of: a) forming a trehalose homopolymer or co-polymer; b) preparing a cross-linker; and c) reacting the trehalose homopolymer or co-polymer with the cross-linker to form the trehalose-based hydrogel.

  本发明公开了以曲卤糖为基础的水凝胶和制造这种水凝胶的方法。具体地说，一种制造妥尔糖基水凝胶的方法，包括以下步骤：a) 形成妥尔糖均聚物或共聚物；b) 制备交联剂；c) 妥尔糖均聚物或共聚物与交联剂反应形成妥尔糖基水凝胶。
• STABILIZATION OF BIOMOLECULES USING SUGAR POLYMERS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2807177B1

  公开（公告）日：2019-11-13
• TREHALOSE HYDROGELS FOR STABILIZATION AND DELIVERY OF PROTEINS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20170240711A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Trehalose-based hydrogels and methods of making such hydrogels are disclosed. Specifically, a method of creating a trehalose-based hydrogel, comprising the steps of: a) forming a trehalose homopolymer or co-polymer; b) preparing a cross-linker; and c) reacting the trehalose homopolymer or co-polymer with the cross-linker to form the trehalose-based hydrogel.