8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 194594-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 194594-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: FYYKXVDWNQWVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮的合成

  摘要：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。

  DOI：

  10.1139/v97-098
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-6-methoxy-phenyl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid ethyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮的合成

  摘要：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。

  DOI：

  10.1139/v97-098

文献信息

• Stereochemical Anomaly in the Thermal Conversion of 7,8-Dioxy-7-alkenylbenzocyclobutenes to Dihydronaphthalenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Makoto Miyamoto、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol025726+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The stereochemistry of the thermal conversion of alkenylbenzocyclobutenol into dihydronaphthalene was studied. Experiments on the substrates IV, in which two oxy functions are cis, often resulted in the formation of abnormal products in view of the orbital consideration.

  [反应：见正文]研究了烯基苯并环丁烯醇热转化为二氢萘的立体化学。考虑到轨道的考虑，在其中两个氧官能为顺式的底物IV上的实验经常导致异常产物的形成。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Base-promoted ring expansion of 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenol into substituted naphthalene derivatives
  作者：Takashi Matsumoto、Toshiyuki Hamura、Makoto Miyamoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00920-4

  日期：1998.7

  Upon treatment with lithium dialkylamide, 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenols undergo two-carbon expansion to give substituted naphthalene derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.