(1R)-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol | 951248-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R)-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 951248-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CFFNZOFWRUDGMV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 (αR,2S)-(-)-1-(2-dicyclohexylphosphinobenzyl)-α-(2,2-dimethylpropynyl)-2-pyrrolidinemethanol 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属和O ？的协同催化。H⋅⋅⋅O/ sp3-C吗？醇溶剂中的H⋅⋅⋅O两点氢键：铜催化末端带有末端炔烃的醛的对映选择性直接烷基化

  摘要：

  与酶催化相反，人造催化剂中的催化剂-底物氢键通常发生在质子惰性溶剂中，而不是质子溶剂中。我们报道了一种情况，其中配体与底物的氢键相互作用与含酒精溶剂中的过渡金属中心协同进行对映选择性催化。在醇溶剂中，具有脯氨醇基羟基氨基膦手性配体的铜（I）配合物催化促进醛与末端炔的直接烷基化，从而提供具有高对映选择性的非外消旋仲炔丙醇。enantiodiscriminating过渡态的量子力学的计算表明一个非经典SP的发生3 -C H⋅⋅⋅O氢键是配体与底物之间的次要相互作用，这导致了催化剂-底物的高方向性两点氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201301280

文献信息

• Enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by a d-glucosamine-derived sulfonamide–titanium complex
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński、Przemysław Gaweł、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.051

  日期：2011.7

  ligands in titanium tetraisopropoxide promoted enantioselective addition of phenylacetylene to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamido-d-glucosamine derivative was chosen as the most efficient ligand for this addition. The reaction is highly enantioselective for several aromatic aldehydes and enantiomeric excesses up to 92% were obtained

  我们提出了从d-葡萄糖胺衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了苯乙炔对苯甲醛的对映选择性加成，以及选定的芳族和脂族醛。所述Ñ -3,5-二（三氟甲基）苯磺酰氨基-d葡糖胺衍生物被选择作为最有效的配体这种添加。该反应对于几种芳族醛是高度对映选择性的，并且得到高达92％的对映体过量。
• Cooperative Catalysis of Metal and OH⋅⋅⋅O/sp³-CH⋅⋅⋅O Two-Point Hydrogen Bonds in Alcoholic Solvents: Cu-Catalyzed Enantioselective Direct Alkynylation of Aldehydes with Terminal Alkynes
  作者：Takaoki Ishii、Ryo Watanabe、Toshimitsu Moriya、Hirohisa Ohmiya、Seiji Mori、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201301280

  日期：2013.9.27

  with a transition‐metal center in alcoholic solvents for enantioselective catalysis. Copper(I) complexes with prolinol‐based hydroxy amino phosphane chiral ligands catalytically promoted the direct alkynylation of aldehydes with terminal alkynes in alcoholic solvents to afford nonracemic secondary propargylic alcohols with high enantioselectivities. Quantum‐mechanical calculations of enantiodiscriminating

  与酶催化相反，人造催化剂中的催化剂-底物氢键通常发生在质子惰性溶剂中，而不是质子溶剂中。我们报道了一种情况，其中配体与底物的氢键相互作用与含酒精溶剂中的过渡金属中心协同进行对映选择性催化。在醇溶剂中，具有脯氨醇基羟基氨基膦手性配体的铜（I）配合物催化促进醛与末端炔的直接烷基化，从而提供具有高对映选择性的非外消旋仲炔丙醇。enantiodiscriminating过渡态的量子力学的计算表明一个非经典SP的发生3 -C H⋅⋅⋅O氢键是配体与底物之间的次要相互作用，这导致了催化剂-底物的高方向性两点氢键。
• Asymmetric synthesis of propargylic alcohols catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.032

  日期：2009.8

  This investigation describes that in the presence of 2.5 mol % of (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH) 1, catalytic asymmetric alkynylation of aldehydes gives enantioenriched propargylic alcohols with good enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino thiols versus amino alcohols in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes
  作者：Sílvia Subirats、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.029

  日期：2009.7

  A series of modular amino thiol and amino alcohol ligands have been synthesized in enantiopure form from common enantiopure precursors. Their structures have been optimized for performance in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes, and a direct comparison of the effect of the S and 0 coordinating atoms on the catalytic outcome of these ligands has been performed. Amino thiols have shown to be superior as ligands for this type of chemistry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。