creatinyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester | 1150315-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: creatinyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester
• CAS: 1150315-06-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 244.294
• InChiKey: OZOQBDNBYUIMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 creatinyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌酐氨基酸：具有神经保护活性的新型杂合化合物。

  摘要：

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上

  DOI：

  10.1002/psc.1379

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CREATINE AMIDES
  申请人：Burov Sergej Vladimirovich

  公开号：US20120277459A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to the field of pharmaceutical chemistry, specifically to processes for preparing biologically active substances (BAS), in particular creatine amides. What is proposed is a process for preparing creatine amides which comprises treating creatine with para-toluenesulfonic acid in an organic solvent with subsequent reaction of the resultant complex with compounds comprising a primary or secondary amino group in the presence of a condensing agent and a base which are introduced subsequently. The claimed process makes it possible to increase the yield of the end product by 2-5 times in comparison with analogs and also to extend the range of the compounds prepared.

  该发明涉及制药化学领域，具体涉及制备生物活性物质（BAS），特别是肌酸酰胺的过程。提出了一种制备肌酸酰胺的方法，包括将肌酸与对甲苯磺酸在有机溶剂中处理，然后将产生的复合物与含有一次或二次氨基团的化合物在缩合剂和碱的存在下进行反应，这些缩合剂和碱是随后引入的。所述方法可以使最终产品的产量比类似物增加2-5倍，并且还可以扩展所制备化合物的范围。