(S)-1-O-octadecyl-2,3-diacetylglycerol | 18330-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-1-O-octadecyl-2,3-diacetylglycerol
• 英文别名: 2.3-Di-O-acetyl-1-O-octadecyl-D-glycerin；(+)(S)-glycerol-1-octadecyl ether-2.3-diacetate；(+)(S)-Glycerin-1-octadecylaether-2.3-diacetat；[(2S)-2-acetyloxy-3-octadecoxypropyl] acetate
• CAS: 18330-40-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅
• 分子量: 428.653
• InChiKey: CUIQUZLQNGTWHR-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 氢氧化钾 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-1-O-octadecyl-2,3-diacetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046